5,10-Metilentetrahidrofolat

5,10-Metilentetrahidrofolat
IUPAC ime
 
N-[4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutaminska kiselina
Drugi nazivi 5,10-CH2-THF,
MTHF
Identifikacija
CAS registarski broj 3432-99-3 DaY
PubChem[1][2] 108194
ChemSpider[3] 97272 DaY
MeSH 5,10-methylenetetrahydrofolate
ChEBI 20502
ChEMBL[4] CHEMBL117348 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 DaY
Kod: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N DaY

InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
Kod: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB

Svojstva
Molekulska formula C20H23N7O6
Molarna masa 457,44 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

5,10-Metilentetrahidrofolat (5,10-CH2-THF) je supstrat koji koristi enzim metilentetrahidrofolat reduktaza (MTHFR)[5][6] da formira 5-metiltetrahidrofolat (5-MTHF, ili levomefolnu kiselinu).

5,10-CH2-THF se takođe koristi kao koenzim u biosintezi timidina. Specifičnije on je C1-donor u reakcijama koje katalizuje timidilat sintaza i timidilat sintaza (FAD). On deluje kao koenzim i u sintezi serina iz glicina posredstvom enzima serin hidroksimetil transferaza.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ „Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)”. 
  6. ↑ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). „Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.”. J Nephrol 13 (1): 20–33. PMID 10720211. 

Vidi još

  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1) • FMN, FAD (B2) • NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) • Koenzim A (B5) • PLP / P5P (B6) • Biotin (B7) • THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) • AdoCbl, MeCbl (B12) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K1), Menahinon (K2) • Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH4 • THMPT / H4MPT
Ca2+ • Cu2+ • Fe2+, Fe3+ • Mg2+ • Mn2+ • Mo • Ni2+ • Se • Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)

  • p
  • r
  • u
Rastvorljivi u masnoći
Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokotrienol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokofersolan
Naftohinon • Filohinon (K1) • Menatetrenon (K2) • Menadion (K3) • Menadiol (K4)
Rastvorljivi u vodi
Kombinacije

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)