Tiamin pirofosfat

IUPAC ime


2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate

Drugi nazivi

Tiamin difosfat

Identifikacija

CAS registarski broj

154-87-0^Y

PubChem^[1]^[2]

1132

ChemSpider^[3]

10670483^Y

UNII

Q57971654Y^Y

MeSH

Thiamine+pyrophosphate

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

[Cl-].OP(=O)(O)OP(O)(O)=O.Cc2nc(N)c(C[n+]1csc(CCO)c1C)cn2

InChI

InChI=1S/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1^Y
Kod: NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M^Y

InChI=1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
Kod: NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB

Svojstva

Molekulska formula

C₁₂H₁₉N₄O₇P₂S⁺

Molarna masa

425.314382 g/mol

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tiamin pirofosfat (TPP, tiamin difosfat, ThDP), je derivat tiamina (vitamina B₁) koji se proizvodi enzimom tiamin pirofosfataza. Tiamin pirofosfat je koenzim koji je prisutan u svim živim sistemima, u kojima katalizuje nekoliko biohemijskih reakcija.^[4]

Ovaj esencijalni nutrijent (vitamin) je prvo otkriven kod ljudi putem njegove veze sa bolešću perifernog nervnog sistema Beriberi, koja je posledica nedostatka tiamina u ishrani.^[5]

TPP deluje kao koenzim niza enzima, među kojim su:

Kompleks piruvat dehidrogenaze^[6]
Kompleks piruvat dekarboksilaze u fermentacija etanola
Kompleks alfa-ketoglutarat dehidrogenaze
Kompleks dehidrogenaza aminokiselina razgranatih lanaca (leucina, izoleucina i valina)
2-hidroksifitanoil-CoA lijaza
Transketolaza

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
↑ Pavia, Donald L., Gary M. Lampman, George S. Kritz, Randall G. Engel (2006). Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.). Thomson Brooks/Cole. str. 304–5. ISBN 978-0-495-28069-9.
↑ „PDBs for Biochemistry”. Georgia State University. Pristupljeno 7. 2. 2009.

Literatura

Pavia, Donald L., Gary M. Lampman, George S. Kritz, Randall G. Engel (2006). Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.). Thomson Brooks/Cole. str. 304–5. ISBN 978-0-495-28069-9.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

UIC.edu

Enzimski kofaktori

Aktivne forme

vitamini	TPP / ThDP (B₁) • FMN, FAD (B₂) • NAD⁺, NADH, NADP⁺, NADPH (B₃) • Koenzim A (B₅) • PLP / P5P (B₆) • Biotin (B₇) • THFA / H₄FA, DHFA / H₂FA, MTHF (B₉) • AdoCbl, MeCbl (B₁₂) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K₁), Menahinon (K₂) • Koenzim F420
ne-vitaminski	ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH₄ • THMPT / H₄MPT
minerali	Ca²⁺ • Cu²⁺ • Fe²⁺, Fe³⁺ • Mg²⁺ • Mn²⁺ • Mo • Ni²⁺ • Se • Zn²⁺