Holekalciferol

IUPAC ime


(3β,5Z,7E)-9,10-sekoholesta- 5,7,10(19)-trien-3-ol

Drugi nazivi

vitamin D₃, aktivirani 7-dehidroholesterol

Identifikacija

CAS registarski broj

67-97-0^Y= ^Y

ChemSpider^[1]

9058792^Y

UNII

1C6V77QF41^Y

EINECS broj

200-673-2

DrugBank

DB00169

ChEMBL^[2]

CHEMBL1042^Y

ATC code

A11CC05

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3(C2CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(C)C)C

InChI

InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26?,27-/m1/s1^Y
Kod: QYSXJUFSXHHAJI-QWSSABAFSA-N^Y

InChI=1/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26?,27-/m1/s1
Kod: QYSXJUFSXHHAJI-QWSSABAFBD

Svojstva

Molekulska formula

C₂₇H₄₄O

Molarna masa

384.64 g/mol

Agregatno stanje

Beli, igličasti kristali

Tačka topljenja

83–86 °C

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Holekalciferol (vitamin D₃) je forma vitamina D.^[3]^[4]

On je strukturno sličan sa steroidima, kao što su testosteron, holesterol, i kortizol (mada je sam vitamin D₃ sekosteroid).

Forme

Vitamin D₃ ima nekoliko formi:

Holekalciferol, (kalciol) je neaktivna, nehidroksilisana forma vitamina D₃)
Kalcifediol (kalcidiol, hidroksiholekalciferol, 25-hidroksivitamin D₃, 25(OH)D) je jedna od formi u krvi^[5]
Kalcitriol (1,25-dihidroksivitamin D₃) je aktivna forma D₃.

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)" reproduced at the Queen Mary, University of London website., Pristupljeno 21. 3. 2010.
↑ „cholecalciferol at Dorland's Medical Dictionary”.
↑ "25-hydroxy vitamin D test: Medline Plus"., Pristupljeno 21. 3. 2010.

Vidi još

Hipervitaminoza D, trovanje vitaminom D
Ergokalciferol, vitamin D₂.
25-Hidroksivitamin D3 1-alfa-hidroksilaza, bubrežni enzim koji konvertuje kalcifediol u calcitriol.

Spoljašnje veze

NIST Chemistry WebBook page for cholecalciferol
University of California TV - What’s a Vitamin D Deficiency? Arhivirano 2011-07-24 na Wayback Machine-u
University of California TV - Dose-Response of Vitamin D and a Mechanism for Cancer Prevention Arhivirano 2011-07-24 na Wayback Machine-u

Vitamini (A11)

Rastvorljivi u masnoći

A	α-Karoten • β-Karoten • Retinol^# • Tretinoin
D	D₂ (Ergosterol, Ergokalciferol^#) • D₃ (7-Dehidroholesterol, Previtamin D3, Holekalciferol, 25-hidroksiholekalciferol, Kalcitriol (1,25-dihidroksiholekalciferol), Kalcitronska kiselina) D₄ (Dihidroergokalciferol) • D₅ • D analozi (Alfakalcidol, Dihidrotakisterol, Kalcipotriol, Takalcitol, Parikalcitol)
E	Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokotrienol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokofersolan
K	Naftohinon • Filohinon (K₁) • Menatetrenon (K₂) • Menadion (K₃) • Menadiol (K₄)

Rastvorljivi u vodi

B	B₁ (Tiamin^#) • B₂ (Riboflavin^#) • B₃ (Niacin, Nikotinamid^#) • B₅ (Pantotenska kiselina, Dekspantenol, Pantetin) • B₆ (Piridoksin^#, Piridoksal fosfat, Piridoksamin) B₇ (Biotin) • B₉ (Folna kiselina, Dihidrofolna kiselina, Folinska kiselina, L-metilfolat) • B₁₂ (Cijanokobalamin, Hidroksokobalamin, Metilkobalamin, Kobalamid) • B₁₃ (Orotična kiselina) • B₂₀ (Karnitin) • B_p (Holin)
C	Askorbinska kiselina^# • Dehidroaskorbinska kiselina