Niasin

Niasin
Kekulé, formula rangka niasin
Kekulé, formula rangka niasin
Model bola-dan-ranting niasin
Model bola-dan-ranting niasin
Nama
Nama IUPAC
pyridine-3-carboxylic acid[1]
Nama IUPAC sistematik
Pyridine-3-carboxylic acid[2]
Nama lain
Bionik
Vitamin B3
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 59-67-6 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
  • Imej berinteraktif
3DMet
  • B00073
Rujukan Beilstein
109591
ChEBI
  • CHEBI:15940 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL573 ☑Y
ChemSpider
  • 913 ☑Y
DrugBank
  • DB00627 ☑Y
ECHA InfoCard 100.000.401
Nombor EC
  • 200-441-0
Rujukan Gmelin
3340
IUPHAR/BPS
  • 1588
KEGG
  • D00049 ☑Y
MeSH Niacin
PubChem CID
  • 938
Nombor RTECS
  • QT0525000
UNII
  • 2679MF687A ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID1020932 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) ☑Y
    Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
    Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
SMILES
  • Oc(:o):c1cccnc1
  • OC(=O)C1=CN=CC=C1
Sifat
Formula kimia
C6NH5O2
Jisim molar 123.1094 g mol−1
Rupa bentuk Hablur putih lut cahaya
Ketumpatan 1.473 g cm−3
Takat lebur 237 °C; 458 °F; 510 K
18 g L−1
log P 0.219
Keasidan (pKa) 2.201
Kebesan (pKb) 11.796
Titik isoelektrik 4.75
1.4936
Momen dwikutub 0.1271305813 D
Termokimia
Entalpi pembentukan
piawai fH298)
−344.9 kJ mol−1
Entalpi pembakaran
piawai cH298)
−2.73083 MJ mol−1
Farmakologi
Kaedah pemberian Intraotot, Oral
Farmakokinetik:
20-45 min
Bahaya
Pengelasan EU {{{value}}}
Frasa R R36/37/38
Frasa S S26, S36
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 1: Pendedahan akan menyebabkan kerengsaan tetapi hanya kecederaan sisa kecil. Cth, turpentinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
1
0
Takat kilat 193 °C (379 °F; 466 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Niasin (juga dikenali sebagai vitamin B3 dan asid nikotinik) ialah suatu sebatian organik dengan formula C6H5NO2 dan, bergantung kepada takrifan yang digunakan, salah satu daripada 20 hingga 80 nutrien manusia perlu.

Kekurangan niasin dalam diet boleh menyebabkan rasa mual,lesi kulit dan mulut, anemia, pening dan keletihan. kekurangan niasin teruk boleh menyebabkan penyakit yang dipanggil pelagra. Kekurangan niasin juga dapat dilihat dalam penyakit kurang zat pandemik yang disebabkan oleh ketidakcukupan lima vitamin penting: niasin, vitamin C, tiamina, vitamin D dan vitamin A, dan biasanya terjadi di kawasan yang banyak kemiskinan dan pemakanan tak seimbang.

Niasin telah digunakan selama lebih 50 tahun untuk meningkatkan aras HDL dalam darah dan telah didapati mengurangkan risiko kejadian kardiovaskular sederhana dalam beberapa ujian manusia terkawal.[3]

Rujukan

  1. ^ "Niacin". DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. Dicapai pada 14 January 2012.
  2. ^ CID 938 daripada PubChem
  3. ^ Bruckert, E (Jun 2010). "Meta-analysis of the effect of nicotinic acid alone or in combination on cardiovascular events and atherosclerosis". Atherosclerosis. 210 (2): 353–61. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2009.12.023. PMID 20079494. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (bantuan)

Pautan luar

  • Vitamin B3 MS Spectrum
  • Niacin bound to proteins dalam PDB
  • l
  • b
  • s
Vitamin (A11)
Larut lemak
Retinol · β-Karotena · Tretinoin · α-Karotena
D2 (Ergosterol, Ergokalsiferol)  · D3 (7-Dehidrokolesterol, Pravitamin D3, Kolekalsiferol, 25-hidroksikolekalsiferol, 1,25-Dihidroksikolekalsiferol, Asid kalsitroik)
D4 (Dihidroergokalsiferol)  · D5  · Analog D (Dihidrotakhisterol, Kalsipotriol, Takalsitol, Parikalsitol)
Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) · Tokotrienol · Tokofersolan
Naftokuinon · Pilokuinon/K1 · Menatetrenon/K2 · Menadion/K3
Larut air
B1 (Tiamina) · B2 (Riboflavin) · B3 (Niasin, Nikotinamida) · B5 (Asid pantotenat, Dekspantenol, Pantetina) · B6 (Piridoksina, Piridoksal fosfat, Piridoksamina)
B7 (Biotin) · B9 (Asid folik, Asid dihidrofolik, Asid folinik) · B12 (Sianokobalamin, Hidroksokobalamin, Metilkobalamin, Kobamamida)  · Kolina
Asid askorbik  · Asid dehidroaskorbik
Gabungan
Multivitamin
  • l
  • b
  • s
Pemodulat reseptor serotonin
Reseptor
Ligand
5-HT1
5-HT1A
Agonis: Azapiron: Alnespiron • Binospiron • Buspiron • Eptapiron • Gepiron • Ipsapiron • Perospiron • Tandospiron • Tiospiron • Zalospiron; Lisergamida: Dihidroergotamina • Ergotamina • Metisergida • LSD; Fenetilamina: MDA • MDMA; Piperazin: Eltoprazin • Flesinoksan • Flibanserin; Triptamina: 5-CT • 5-MeO-DMT • 5-MT • DMT • Psilosin • Psilosibin • Rauwolsin • Yohimbin; Antipsikotik Atipikal: Aripiprazol • Asenapina • Klozapina • Kuetiapin • Ziprasidon; Lain-lain: 8-OH-DPAT • Befiradol • F-11440 • Lesopitron • Lu AA21004 • LY-293,284 • LY-301,317 • MKC-242 • Osemozotan • Piklozotan • PRX-00023 • Repinotan • RU-24969 • S-15535 • Sarizotan • SSR-181,507 • Sunepitron • U-92016A • Urapidil • Vilazodon • Xaliproden
Antagonis: Penyekat Beta: Alprenolol • Sianopindolol • Iodosianopindolol • Oksiprenolol • Pindobind • Pindolol • Propranolol; Piperazin: Nefazodon • Trazodon • WAY-100,135 • WAY-100,635; Lain-lain: AV965 • BMY-7378 • Dotarizin • GR-46611 • Isamoltan • Lekozotan • Metiotepin • MPPF • NAN-190 • Robalzotan • S-15535 • SB-649915 • SDZ 216-525 • Spiperon • Spiramida • Spiroksatrin • UH-301 • WAY-100,135 • WAY-100,635 • Xilamidina
5-HT1B
Agonis: Lisergamida: Dihidroergotamina • Ergotamina • Metisergida; Piperazin: Eltoprazin • TFMPP; Triptan: Eletriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamina: 5-CT • 5-MT; Lain-lain: CP-93,129 • CP-94,253 • CP-135,807 • RU-24969
Antagonis: Lisergamida: Metergolin • Metiotepin; Triptamina: Yohimbin; Lain-lain: AR-A000002 • GR-127,935 • Isamoltan • SB-216,641 • SB-224,289 • SB-236,057
5-HT1D
Agonis: Lisergamida: Dihidroergotamina • Metisergida; Triptan: Almotriptan • Eletriptan • Frovatriptan • Naratriptan • Rizatriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamina: 5-CT • 5-MT; Lain-lain: CP-135,807 • CP-286,601 • GR-46611 • L-694,247 • L-772,405 • PNU-109,291 • PNU-142,633
Antagonis: Lisergamida: Metergolin • Metiotepin; Triptamina: Rauwolsin • Yohimbin; Lain-lain: BRL-15572 • GR-127,935 • Ketanserin • LY-310,762 • LY-367,642 • LY-456,219 • LY-456,220 • Ritanserin • Ziprasidon
5-HT1E
Agonis: Lisergamida: Metisergida; Triptan: Eletriptan; Triptamina: Triptamina
Antagonis: Metiotepin
5-HT1F
Agonis: Triptan: Eletriptan • Naratriptan • Sumatriptan; Triptamina: 5-MT; Lain-lain: LY-334,370
Antagonis: Metiotepin
5-HT2
5-HT2A
Agonis: Lisergamida: ALD-52 • Ergonovin • Lisurid • LA-SS-Az • LSD • Amida 2-butil asid lisergik • Methysergide; Fenetilamina: 25I-NBMD • 25I-NBOH • 25I-NBOMe • 2C-B • 2C-B-FLY • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • 2CBCB-NBOMe • 2CBFly-NBOMe • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin • Miristisin • TCB-2 • TFMFly; Piperazin: BZP • Kuipazin • TFMPP; Triptamina: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Methyl-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilosin • Psilosibin; Lain-lain: AL-34662 • AL-37350A • PNU-22394
Antagonis: Antipsikotik Atipikal: Amperozida • Aripiprazol • Klozapina • Iloperidon • Melperon • Olanzapin • Paliperidon • Pimozida • Kuetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Antipsikotik Tipikal: Loksapin • Pipamperon; Antipenenteram: Amitriptilin • Amoksapin • Etoperidon • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Trazodon; Lain-lain: 5-I-R91150 • AC-90179 • Altanserin • AMDA • APD-215 • Blonanserin • Sinanserin • Siproheptadin • Deramsiklana • Dotarizin • Eplivanserin • Fananserin • Flibanserin • Ketanserin • KML-010 • Lubazodon • Metiotepin • Nantenin • Pimavanserin • Pizotifen • Ritanserin • Sarpogrelat • Setoperon • Spiperon • Spiramida • SR-46349B • Volinanserin • Xilamidina • Yohimbin
5-HT2B
Agonis: Oksazolina: 4-Metilaminoreks • Aminoreks; Fenetilamina: Klorfentermina • DOB • DOC • DOI • DOM • Fenfluramina • MDA • MDMA • Norfenfluramina; Triptamina: 5-CT • 5-MT • α-Metil-5-HT; Lain-lain: BW-723C86 • Kabergolin • mCPP • Pergolida • PNU-22394 • Ro60-0175
Antagonis: Agomelatin • Asenapin • EGIS-7625 • Ketanserin • Lisurida • LY-272,015 • Rauwolsin • Ritanserin • RS-127,445 • Sarpogrelat • SB-200,646 • SB-204,741 • SB-206,553 • SB-215,505 • SB-221,284 • SB-228,357 • SDZ SER-082 • Tegaserod • Yohimbin
5-HT2C
Agonis: Fenetilamina: 2C-B • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalina • Miristisin; Piperazin: Aripiprazol • mCPP • TFMPP; Triptamina: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilosin • Psilosibin; Lain-lain: A-372,159 • AL-38022A • CP-809,101 • Lorkaserin • MK-212 • PNU-22394 • Ro60-0175 • Vabikaserin • WAY-629 • WAY-161,503 • YM-348
Antagonis: Antipsikotik Atipikal: Klozapina • Iloperidon • Melperon • Olanzapin • Paliperidon • Pimozida • Kuetiapin • Risperidone • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Antipsikotik Tipikal: Klorpromazin • Loksapin • Pipamperon; Antipenenteram: Agomelatin • Amitriptilin • Amoksapin • Etoperidon • Fluoksetin • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Nortriptilin • Trazodon; Lain-lain: Sinanserin • Siproheptadin • Deramsiklana • Dimebolin • Dotarizin • Eltoprazin • FR-260,010 • Ketanserin • Ketotifen • Metisergida • Pizotifen • Ritanserin • RS-102,221 • SB-200,646 • SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 • SB-242,084 • SB-243,213 • SDZ SER-082 • Xilamidin
5-HT3
Agonis: Piperazin: BZP • Kuipazin; Triptamina: 2-Metil-5-HT • 5-CT; Lain-lain: Klorofenilbiguanida • RS-56812 • SR-57,227 • SR-57,227-A • YM-31636
Antagonis: Antiemetik: AS-8112 • Alosetron • Azasetron • Batanoprida • Bemesetron • Silansetron • Dolasetron • Granisetron • Lerisetron • Ondansetron • Palonosetron • Ramosetron • Renzaprida • Tropisetron • Zakoprida • Zatosetron; Antipsikotik Atipikal: Klozapina • Olanzapin • Kuetiapin; Antipenenteram Tetrasiklik: Amoksapin • Mianserin • Mirtazapin; Lain-lain: ICS-205,930 • Lu AA21004 • MDL-72,222 • Memantina • Rikasetron
5-HT4
Agonis: Agen Gastroprokinetik: Sisaprida • Metoklopramida • Mosaprida • Prukaloprida • Renzaprida • Tegaserod • Zakoprida; Lain-lain: 5-MT • BIMU-8 • CJ-033,466 • PRX-03140 • RS-67333 • RS-67506 • TD-5108
Antagonis: GR-113,808 • GR-125,487 • L-Lisina • Piboserod • RS-39604 • RS-67532 • SB-203,186
5-HT5
5-HT5A
Agonis: Lisergamida: Ergotamina • LSD; Triptamina: 5-CT; Lain-lain: Asid Valerenik
Antagonis: Asenapina • Dimebolin • Metiotepin • Ritanserin • SB-699,551
5-HT5B*
Agonis: Lysergamides: Ergotamine • LSD
Antagonis: Methiothepin
* Note that the 5-HT5B receptor is not functional in humans.
5-HT6
Agonis: Lisergamida: Lisurida • LSD • Metergolin; Triptamina: 5-CT • 5-MT • E-6801 • E-6837 • EMD-386,088 • EMDT • LY-586,713 • WAY-181,187 • WAY-208,466
Antagonis: Antipenenteram: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramina • Doksepin • Mianserin • Nortriptilin; Antipsikotik Atipikal: Aripiprazol • Asenapin • Klozapina • Fluperlapin • Iloperidon • Olanzapin • Tiospiron; Antipsikotik Tipikal: Klorpromazin • Loksapin; Lain-lain: BGC20-760 • BVT-5182 • BVT-74316 • Dimebolin • EGIS-12233 • GW-742,457 • Ketanserin • Metiotepin • MS-245 • PRX-07034 • Ritanserin • Ro 04-6790 • Ro 63-0563 • SB-258,585 • SB-271,046 • SB-357,134 • SB-399,885
5-HT7
Agonis: Lisergamida: LSD; Triptamina: 5-CT • 5-MT; Lain-lain: 8-OH-DPAT • AS-19 • Bifeprunoks • LP-12 • LP-44 • Sarizotan
Antagonis: Antipenenteram: Amitriptilin • Amoksapina • Klomipramina • Imipramina • Maprotilin • Mianserin; Antipsikotik Atipikal: Amisulprid • Aripiprazol • Klozapina • Olanzapin • Risperidon • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antipsikotik Tipikal: Klorpromazin • Loksapina; Lain-lain: EGIS-12233 • LY-215,840 • Mesulergin • Metergolin • Metiotepin • Pimozid • Ritanserin • SB-258,719 • SB-258,741 • SB-269,970 • SB-656,104 • SB-656,104-A • SB-691,673 • SLV-313 • SLV-314 • Spiperone • SSR-181,507
Perencat
pengambilan
semula
Plasmalema
Perencat SERT
Perencat Pengambilan Semula Serotonin Pilihan (SSRI): Alaproklat • Sitalopram • Dapoksetin • Desmetilsitalopram • Desmetilsertralin • Esitalopram • Femoksetin • Fluoksetin • Fluvoksamina • Indalpin • Litoksetin • Lubazodon • Norfluoksetin • Paroksetin • RTI-353 • Sertralin • Vilazodon • Zimelidin; Perencat Pengambilan Semula Serotonin-Norepinefrin (SNRI): Bisifadin • Desvenlafaksin • Duloksetin • Milnasipran • Venlafaksin; Perencat Pengambilan Semula Serotonin-Norepinepfrin-Dopamina (SNDRI): Brasofensin • Diklofensin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • NS-2359 • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Tesofensin; Antipenenteram Trisiklik (TCA): Amitriptilin • Butriptilin • Sianopramina • Klomipramina • Desipramina • Dosulepin • Doksepin • Imipramina • Lofepramina • Nortriptilin • Protriptilin • Trimipramin; Antipenenteram Tetrasiklik (TeCA): Amoksapin; Piperazin: Nefazodon • Trazodon; Antihistamina: Bromfeniramina • Klorfeniramina • Difenhidramina • Mepiramina (Pirilamina) • Feniramina • Tripelenamina; Opioid: Meperidin (Petidin) • Metadon • Propoksifena • Tramadol; Lain-lain: Kokaina • Siklobenzaprin (CBZ) • Dekstrometorfan (DXM) • Mesembrina • Nefopam • SB-649,915 • Sibutramina • Ziprasidon
Pengaktif TRPC6
Adhiperforin • Hiperforin
Vesikel
Perencat VMAT
Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin
Agen Pelepas
Aminoindana: Etiltrifluorometilaminoindana (ETAI) • Metilenedioksiaminoindana (MDAI) • Metilenedioksimetilaminoindana (MDMAI) • Metoksimetilaminoindana (MMAI) • Trifluorometilaminoindana (TAI); Aminotetralin: 8-Hidroksidipropilaminotetralin (8-OH-DPAT); Oksazolin: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Fluminoreks; Fenetilamina (juga Amfetamina, Katinon, Fentermin, dll): 4-Metiltioamfetamina (4-MTA) • 5-Aminopropildihidrobenzofuran (5-APDB; 5-Desoksi-MDA) • Benzodioksolilbutanamina (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamina (BOH) • Brefedron • Butilon • Klorfentermina • Dibutilon • Dietilkatinon (Dietilpropion, Amfepramon) • Dimetoksiamfetamina (DMA) • Dimetoksimetamfetamina (DMMA) • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, Metamfepramon) • Etilbenzodioksolilbutanamina (EBDB) • Etilona • Fenfluramina (Deksfenfluramina) • Flefedron • Indanilamfetamina (IAP) • Lofofina (Homomiristisilamina) • Mefedron • Metedron • Metoksimetilamfetamina (MMA) • Metoksimetilenedioksiamfetamina (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamina (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamina (MBDB) • Metilenedioksiamfetamina (MDA; Tenamfetamina) • Metilenedioksietilamfetamina (MDEA) • Metilenedioksihidroksiamfetamina (MDOH) • Metilenedioksimetamfetamina (MDMA) • Metilenedioksimetilfenetilamina (MDMPEA; Homarilamina) • Metilenedioksifenetilamina (MDPEA; Homopiperonilamina) • Metilon • Naftilamfetamina (NAP) • Norfenfluramina • Parabromoamfetamina (PBA) • Parakloroamfetamina (PCA) • Parafluoroamfetamina (PFA) • Parafluorometamfetamina (PFMA) • Parahidroksiamfetamina (PHA) • Paraiodoamfetamina (PIA) • Parametoksiamfetamina (PMA) • Parametoksietilamfetamina (PMEA) • Parametoksimetamfetamina (PMMA); Piperazin: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metaklorofenilpiperazin (mCPP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP; Paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilenedioksibenzilpiperazin (MDBZP; Piperonilpiperazin) • Parafluorofenilpiperazin (pFPP; Fluoperazin) • Trifluorometilfenilpiperazin (TFMPP); Kuinolin: PK-7059 • Vikualin; Triptamina: Alfaetiltriptamina (AET; Etriptamina) • Alfametiltriptamina (AMT; Metriptamina)
Perencat
Enzim
Perencat TPH
AGN-2979 • Fenklonin
Perencat AAAD
Benserazida • Karbidopa
Perencat MAO
Bukan pilihan: Iproklozida • Iproniazida • Isokarboksazida • Nialamida • Fenelzin • Feniprazin • Tranilsipromina; MAO-A Pilihan: Befloksaton • Brofaromina • Simoksaton • Klorgilin • Alkaloid Harmala • Minaprina • Moklobemida • Pirlindol • Toloksaton • Tirima
Lain-lain
Pelopor
Kofaktor
Besi Ferus (Fe2+) • Magnesium (Mg2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niasin, NikotinamidaNADPH) • Vitamin B6 (Piridoksina, Piridoksamina, Piridoksal → Piridoksal Fosfat) • Vitamin B9 (Asid Folik → Asid Tetrahidrofolik) • Vitamin C (Asid Askorbik) • Zink (Zn2+)
Lain-lain
Penggalak aktiviti: Benzofuranilpropilaminopentana (BPAP) • Fenilpropilaminopentana (PPAP); Penggalak pengambilan semula: Tianeptina
  • Lihat juga: Pemodulat reseptor/pengisyaratan
  • Adrenergik
  • Dopaminergik
  • Melatonergik
  • Perencat pengambilan semula monoamina dan agen pelepas
  • Pemodulat metabolisme monoamina
  • Neurotoksin monoamina