Asid tetrahidrofolik

Asid tetrahidrofolik

Nama
Nama IUPAC Asid N-[4-({[(6Ξ)-2-amino-4-okso-1,4,5,6,7,8-heksahidropteridin-6-il]metil}amino)benzoil]-L-glutamik
Nama IUPAC sistematik Asid (2S)-2-[4-({[(6Ξ)-2-amino-4-okso-1,4,5,6,7,8-heksahidropteridin-6-il]metil}amino)benzamido]pentanedioik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	135-16-0 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
3DMet	B04806
Rujukan Beilstein	101189
ChEBI	CHEBI:20506 Y
ChemSpider	82572 Y
DrugBank	DB00116 Y
IUPHAR/BPS	4675
KEGG	C00101 Y
MeSH	5,6,7,8-tetrahydrofolic+acid
PubChem CID	91443
UNII	43ZWB253H4 Y
InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Y Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N Y InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
Sifat
Formula kimia	C 19H 23N 7O 6
Jisim molar	445.43 g/mol
Takat lebur	250 °C (482 °F; 523 K)
Keterlarutan dalam air	0.27 g/L
Keasidan (pKa)	3.51
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid tetrahidrofolik (THFA) atau tetrahidrofolat ialah terbitan asid folik dan kofaktor enzim utama.

Metabolisme

Sintesis manusia

Asid tetrahidrofolik dihasilkan daripada asid dihidrofolik oleh dihidrofolat reduktase. Tindak balas ini dapat dicegah dengan metotreksat.^[1] Ia ditukar menjadi 5,10-metilenatetrahidrofolat oleh serina hidroksimetiltransferase.

Sintesis bakteria

Banyak bakteria menggunakan dihidropteroat sintetase untuk menghasilkan dihidropteroat yang tidak memiliki fungsi dalam manusia. Ini boleh menjadikannya sebagai sasaran baik bagi antibiotik sulfonamida yang bersaing dengan molekul pelopornya, PABA.

Fungsi

Asid tetrahidrofolik

ialah kofaktor dalam banyak tindak balas, terutamanya dalam sintesis (atau anabolisme) asid amino dan asid nukleik. Di samping itu, ia berfungsi sebagai molekul pembawa bagi bahagian karbon tunggal, iaitu kumpulan yang mengandungi satu atom karbon seperti metil, metilena, metenil, formil dan formimino. Apabila digabungkan dengan satu bahagian karbon tunggal seperti dalam 10-formiltetrahidrofolat, ia bertindak sebagai penderma kumpulan karbon tunggal. Tetrahidrofolat mendapat atom karbon tambahan ini dengan mengasingkan formaldehid yang dihasilkan dalam proses lain. Bahagian karbon tunggal ini penting dalam pembentukan pelopor sintesis DNA. Kekurangan asid tetrahidrofolik boleh menyebabkan anemia megaloblas.^[2][3][4] Metotreksat bertindak terhadap dihidrofolat reduktase sebagai perencat seperti pirimetamina atau trimetoprim, dan dengan itu, mengurangkan jumlah tetrahidrofolat terhasil sehingga boleh boleh mengakibatkan anemia megaloblas.

Asid tetrahidrofolik terlibat dalam penukaran asid formiminoglutamat kepada asid glutamik; ini boleh mengurangkan jumlah histidina yang tersedia bagi penyahkarboksilan dan sintesis protein, dan oleh itu, histamin dan asid formiminoglutamat dalam kencing mungkin berkurangan.^[5]

• 
  Asid dihidrofolik
• 
  Asid 5,10-metilenatetrahidrofolik
• 
  Asid 10-formiltetrahidrofolik

Rujukan

Pautan luar

• Tetrahydrofolat terikat protein di PDB