Topotécan

Topotécan
Image illustrative de l’article Topotécan
Identification
Nom UICPA (S)-10-[(diméthylamino)méthyl]-4-éthyl-4,9-
dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
No CAS 123948-87-8
119413-54-6 (HCl)
No ECHA 100.213.372
Code ATC L01XX17
DrugBank APRD00687
PubChem 6419854
SMILES
CN(C)Cc1c2cc3CN4C(=O)C=5COC(=O)[C@](O)(CC)C=5C=C4c3nc2ccc1O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C23H23N3O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 421,445 8 ± 0,022 1 g/mol
C 65,55 %, H 5,5 %, N 9,97 %, O 18,98 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité NA
Liaison protéique 35 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 2-3 heures
Excrétion

rénal


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le topotécan est un anticancéreux, antinéoplasique et antimitotique. Il fait partie de la classe des camptothécines.

Mode d'action

Le topotécan agit en se liant à l'ADN topoisomérase I et l'inhibe.

Indication

Note

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « fda.gov/bbs/topics/NEWS/NEW005… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
  3. (en) « FDA Approval for Topotecan Hydrochloride », sur cancer.gov via Wikiwix (consulté le ).
  4. http://www.fda.gov/CDER/Offices/OODP/whatsnew/topotecan.htm FDA
  5. « onctalk.com/2007/12/18/oral-to… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
  6. https://www.drugs.com/newdrugs/gsk-receives-approval-hycamtin-topotecan-capsules-relapsed-small-cell-lung-cancer-671.html Press release
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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