Ayanine

Ayanine
Image illustrative de l’article Ayanine
Identification
Nom UICPA 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-3,7-diméthoxychromén-4-one
Synonymes
  • 3,7,4'-tri-O-méthylquercétine
    * 3,7,4'-triméthylquercétine
    * 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-triméthoxyflavone
No CAS 572-32-7
PubChem 5280682
ChEBI 27825
SMILES
O=C1c3c(O/C(=C1/OC)c2ccc(OC)c(O)c2)cc(OC)cc3O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-7-12(20)15-14(8-10)25-17(18(24-3)16(15)21)9-4-5-13(23-2)11(19)6-9/h4-8,19-20H,1-3H3
InChIKey :
KPCRYSMUMBNTCK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C18H16O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 344,315 4 ± 0,017 6 g/mol
C 62,79 %, H 4,68 %, O 32,53 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,454 g·cm-3[réf. nécessaire]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ayanine est un flavonoïde de type flavonol O-méthylé. Elle est le dérivé 3,7,4'-tri-O-méthylé de la quercétine.

Elle peut être trouvée dans Croton schiedeanus ou aussi synthétisée[2].

Biosynthèse

L'enzyme 3,7-diméthylquercétine 4'-O-méthyltransférase utilise la S-adénosyl méthionine et la 5, 3', 4'-trihydroxy-3,7-diméthoxyflavone (rhamnazine) pour former la S-adénosyl homocystéine et la 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-triméthoxyflavone (ayanine).

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ayanin » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Koppaka V. Rao, Jacob A. Owoyale, Partial methylation of quercetin: Direct synthesis of tamarixetin, ombuin and ayanin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13(6), pages 1293-1295. DOI 10.1002/jhet.5570130629.
v · m
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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