Arginine

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Arginine
Image illustrative de l’article Arginine
Image illustrative de l’article Arginine
L ou S(+)-arginine (haut)   et   D ou R(–)-arginine (bas)

Animation.
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes

R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque

No CAS 7200-25-1 (racémique)
157-06-2 D ou R (–)
74-79-3 L ou S (+)
No ECHA 100.000.738
No CE 230-571-3 (racémique)
205-866-5 D ou R (–)
200-811-1
Code ATC B05XB01
SMILES
NC(CCCNC(=N)N)C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Propriétés chimiques
Formule C6H14N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,201 ± 0,007 2 g/mol
C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKa l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 244 °C (décomposition)
Masse volumique 1,1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons AGA, AGG, CGU, CGC,
CGA, CGG
pH isoélectrique 10,76[1]
Acide aminé essentiel selon les cas
Occurrence chez les vertébrés4,2 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace L-arginine dihydratée : P21 (n°4)
Paramètres de maille L-arginine dihydratée :

a = 5,638 Å
b = 11,850 Å
c = 15,680 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4[4]

Précautions
SIMDUT[5],[6]
Arginine (d-) :

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Arginine (l-) :

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.

Phrases R : 36,

Phrases S : 26,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide α-aminé. La molécule est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.

Historique

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Ernst Schultze[7]. Elle est également dérivée de la guanidine, produite à partir du guano[8][source insuffisante].

Caractéristiques physiques et structure chimique

L'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA et AGG. Son rayon de van der Waals est égal à 148 Å (14,8 nm)[réf. nécessaire].

La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaîne aliphatique de 3 atomes de carbone ( carbone α non compris) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12,48[9] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.

Métabolisme de l'arginine

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

Biosynthèse

L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs[réf. nécessaire].

Biosynthèse de l'arginine.
Biosynthèse de l'arginine.

Catabolisme

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme[réf. nécessaire]. D'autres voies ont été mises en évidence[réf. nécessaire] notamment dans le cycle de l'urée.

Cycle de l'urée

Article détaillé : cycle de l'urée.

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes[réf. nécessaire].

Fonctions biologiques

Il s'agit d'un acide aminé qualifié de « non essentiel » (sauf chez l’enfant), pouvant être synthétisé par l'organisme humain. Il est un constituant des protéines.

Il permet la synthèse du monoxyde d'azote (NO) par la NO synthase, intervenant ainsi dans la vasodilatation des artères[10].

La concentration sanguine d'une forme méthylée de l'arginine, l'homoarginine, serait corrélée avec un meilleur pronostic à la suite d'un accident vasculaire cérébral[11].

Utilisation

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans les boissons énergisantes. Elle a été utilisée en particulier par Red Bull en France, en remplacement de la taurine lorsque cette dernière était encore interdite par la législation[réf. nécessaire].

Il est également utilisé dans certains compléments alimentaires, notamment pour fixer le magnésium[12],[13].

Sur la pression artérielle, la supplémentation en L-arginine est bénéfique pour les individus sains et malades, hypertendus et normotendus, quel que soit leur sexe et leur indice de masse corporelle (IMC) ; ces effets bénéfiques sont encore plus prononcés chez les femmes[14].

Notes et références

  1. ↑ a et b "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le ).
  4. ↑ « L-Arginine dihydrate », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
  5. ↑ « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. ↑ « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. ↑ Annales de physiologie végétale, Volumes 1 à 3, Institut national de la recherche agronomique (France), 1959
  8. ↑ « georges.dolisi.free.fr/Les%20p… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
  9. ↑ (en) « Amino Acid Structures », sur cem.msu.edu (consulté le ).
  10. ↑ Böger RH, Bode-Böger SM, The clinical pharmacology of L-arginine, Annu Rev Pharmacol Toxicol, 2001;41:79–99
  11. ↑ Choe C, Atzler D, Wild PS et al. Homoarginine levels are regulated by L-arginine:glycine amidinotransferase and affect stroke outcome: results from human and murine studies, Circulation, 2013;128:1451–1461
  12. ↑ « Une percée majeure en nutrithérapie : l’arginine un nouveau nutriment pour renforcer les effets du magnésium »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur lanutritherapie.fr (consulté le ).
  13. ↑ « Arginine / Magnesium - Usages, effets secondaires, Avis, Composition, Interactions, Précautions, Suppléants, et dosage - TabletWise », sur tabletwise.com (consulté le ).
  14. ↑ Farideh Shiraseb, Omid Asbaghi, Reza Bagheri et Alexei Wong, « Effect of l-Arginine Supplementation on Blood Pressure in Adults: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Randomized Clinical Trials », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, no 4,‎ , p. 1226–1242 (ISSN 2156-5376, PMID 34967840, PMCID 9340976, DOI 10.1093/advances/nmab155, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

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Articles connexes

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