Guanidine

Guanidine
Image illustrative de l’article Guanidine
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Identification
No CAS 113-00-8
No ECHA 100.003.656
Code ATC A07AB03
SMILES
C(=N)(N)N
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)/f/h2H,3-4H2
Apparence déliquescent
Propriétés chimiques
Formule CH5N3  [Isomères]
Masse molaire[1] 59,070 5 ± 0,001 8 g/mol
C 20,33 %, H 8,53 %, N 71,14 %,
Propriétés physiques
fusion 50 °C
ébullition décomposition à 160 °C
Solubilité soluble dans l'eau, l'alcool
Écotoxicologie
DL50 souris : 350 mg·kg-1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La guanidine est un composé cristallin formé lors de l'oxydation de la guanine. Elle est utilisée dans la production de plastiques et d'explosifs. Elle se trouve également dans l'urine, étant un produit du métabolisme.

Elle n'est pas commercialisée telle quelle, mais sous forme de sel (chlorhydrate, acétate, carbonate, etc.). Son pKa est de l'ordre de 20, c'est donc une base forte qui se retrouve sous forme de cation guadinium de pKa 13,4 dans l'eau.

Utilisation

Les sels de guanidine comme le thiocyanate de guanidinium sont des agents chaotropiques qui déstabilisent les interactions faibles impliquées dans la structure spatiale des protéines. Pour cette raison, ils sont utilisés pour provoquer la dénaturation des protéines.

structure générale d'une guanidine
    
    
Guanidine pour usage au laboratoire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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