Acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque

Identification
Acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque

Structure de l'acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque
Synonymes	acide (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-méthylvalérique, acide α,β-dihydroxy-β-méthylvalérique
N^o CAS	562-43-6
PubChem	8
ChEBI	27512
SMILES	CCC(C)(C(C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O4/c1-3-6(2,10)4(7)5(8)9/h4,7,10H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Std. InChIKey : PDGXJDXVGMHUIR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	148,157 1 ± 0,006 8 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 2,3-dihydroxy-3-méthylvalérique, est un composé chimique de formule brute C₆H₁₂O₄. C'est un acide carboxylique méthylé et hydroxylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine, de la leucine et de la valine, des acides aminés.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate (HMDB12140) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA