Psikoosi

Psikoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
CAS-numero 23140-52-5
PubChem CID 90008
SMILES C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O6
Moolimassa 180,156 g/mol
Sulamispiste 58 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Psikoosi (C6H12O6) on ketooseihin kuuluva heksoosimonosakkaridi. Luonnossa yhdiste esiintyy harvinaisena ja sillä on jonkin verran käyttöä makeutusaineena vähäkalorisissa tuotteissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Psikoosia esiintyy Streptomyces hygroscopicus-bakteerin tuottamissa nukleosidiantibiooteissa psikofuraniinissa ja dekoyiniinissa[3], joista sitä saadaan hydrolyysin avulla[2]. Sitä esiintyy myös eräissä kasveissa, kuten Itea-suvun kasvien lehdissä[2], joissa se esiintyy 6-fosfaatti- ja 1,6-bisfosfaattijohdannaisina[4] ja pieniä määriä sokeriruo'osta saatavassa melassissa[5]. Luonnossa esiintyy ainoastaan D-enantiomeeria.

Psikoosi liukenee veteen ja alkoholeihin ja esiintyy vesiliuoksessa pääasiassa rengasrakenteisina furanooseina ja pyranooseina ja avoketjuista ketoheksoosia on vain hyvin vähän. Eri muotojen suhteet ovat seuraavat: 39 % α-furanoosia, 24 % β-pyranoosia, 22 % α-pyranoosia ja 15 % β-furanoosia. Psikoosin vesiliuoksen ominaiskiertokyky on +4,7 °. Mutarotaatiota ei juurikaan esiinny.[2][5]

Psikoosin on havaittu vaikuttavan hyödyllisesti sokeriaineenvaihduntaan. Yhdiste myös parantaa proteiinien kuumuudenkestoa ja sillä on havaittu kasvien kasvua parantavia ominaisuuksia.[6]

Psikoosia valmistetaan pääasiallisesti bioteknillisesti. Lähtöaineina käytetään muita sokereita kuten D-alloosia tai halvempaa D-fruktoosia. Fruktoosista psikoosia tuotetaan tagatoosi-3-epimeraasientsyymin avulla[6] ja käytetty bakteerikanta on Agrobacterium tumefaciens[7]. Näin tuotettuna muodostuu psikoosin lisäksi usein myös glukoosia ja mannoosia, joista psikoosi voidaan puhdistaa käyttämällä glukoosi ja mannoosi hiivojen avulla etanoliksi[2].

Psikoosia voidaan käyttää makeutusaineena vähäkalorisissa ruuissa ja juomissa[7]. Sillä on myös mahdollisesti käyttöä funktionaalisessa lääketieteessä[6].

Lähteet

  1. ↑ Psicose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.8.2014.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 952. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ Robert J. Suhadolnik & Nancy L. Reichenbach: Nucleosides and Nucleotides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.8.2014
  4. ↑ Bertram O. Fraser-Reid,Kuniaki Tatsuta,Joachim Thiem: Glycoscience, s. 882. Springer, 2001. ISBN 9783540677642. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)
  5. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1382. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. ↑ a b c Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.8.2014.
  7. ↑ a b Fatih Yildiz: Advances in Food Biochemistry, s. 26. CRC Press, 2009. ISBN 9780849374999. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • ChemBlink: Psicose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
  • ChemBlink: D-Psicose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
Pääjoukko

aldoosi • ketoosi • pyranoosi • furanoosi

Geometria

pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio

Suuri / pieni

glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi

Pentoosit

riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi

Heksoosit

glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi

Disakkaridit

sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi

Polysakkaridit

glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani

Glykosaminoglykaanit

hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti

Aminoglykosidit

kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini