Alloosi

Alloosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
CAS-numero 2595-97-3
PubChem CID [1]
SMILES C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O6
Moolimassa 180,156 g/mol
Sulamispiste 128–129 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Alloosi (C6H12O6) on aldoheksooseihin kuuluva harvinainen monosakkaridi.

Esiintyminen luonnossa, ominaisuudet ja synteesi

Alloosista tunnetaan muiden monosakkaridien tavoin D- ja L-enantiomeerit, mutta vain D-isomeeria esiintyy luonnossa. Sekin on harvinainen ja sitä on eritetty muun muassa Protea rubropilosa-kasvin lehdistä[3] ja makeassa vedessä elävästä levästä Ochromas malhamensis[2].

Alloosi liukenee veteen mutta ei alkoholeihin[3]. Vesiliuoksessa se on pääasiassa rengasrakenteisena muotona. 77 % siitä esiintyy β-furanoosina ja pienempiä määriä α-furanoosina ja α- tai β-pyranoosina tai avoketjuisena aldehydinä. D-Alloosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +14,4°[2], mutta kiertokyky muuttuu ajan funktiona johtuen mutarotaatiosta[3].

Ihminen ei kykene hyödyntämään alloosia energianlähteenä, mutta eräät bakteerit kuten Escherichia coli pystyvät tähän. E. colilla on alloosin sitomiseen erikoistunut proteiini ja alloosia metaboloimaan kykeneviä entsyymejä.[4] Alloosin on todettu estävän iskemian aiheuttamia aivovaurioita[5].

Synteettisesti alloosia voidaan valmistaa lähtemällä D-riboosista ja jostain syanidisuolasta emäksisissä olosuhteissa. Näin muodostuu syanohydriini, joka voidaan hydrolysoida allolaktoniksi, jonka enantiomeerit voidaan erottaa. D-allolaktonista saadaan alloosia pelkistämällä natriumamalgaaman avulla. Tätä menetelmää kutsutaan Kiliani–Fischer-synteesiksi.[2][6]

Lähteet

  1. ↑ Allose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.8.2014.
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 946. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 287. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. ↑ Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience, s. 1366, 1381. Springer, 2001. ISBN 9783540677642. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2014). (englanniksi)
  5. ↑ Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2014.
  6. ↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.8.2014

Aiheesta muualla

  • Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Alloosi Wikimedia Commonsissa
Pääjoukko

aldoosi • ketoosi • pyranoosi • furanoosi

Geometria

pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio

Suuri / pieni

glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi

Pentoosit

riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi

Heksoosit

glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi

Disakkaridit

sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi

Polysakkaridit

glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani

Glykosaminoglykaanit

hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti

Aminoglykosidit

kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini