5-甲氧基-7,N,N-三甲基色胺

5-甲氧基-7,N,N-三甲基色胺
识别信息
  • 2-(5-Methoxy-7-methyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
CAS号61018-77-7（游离碱）  ☒N
74798-76-8（草酸盐）
PubChem CID
  • 12338919
ChemSpider
  • 10578304 checkY
ChEMBL
  • ChEMBL20243 checkY
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID40491731 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C14H20N2O
摩尔质量232.33 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • CC1=C(NC=C2CCN(C)C)C2=CC(OC)=C1
  • InChI=1S/C14H20N2O/c1-10-7-12(17-4)8-13-11(5-6-16(2)3)9-15-14(10)13/h7-9,15H,5-6H2,1-4H3 checkY
  • Key:YGAOMGVUIWNFMD-UHFFFAOYSA-N checkY

5-甲氧基-7,N,N-三甲基色胺（英语：5-Methoxy-7,N,N-trimethyltryptamine，简称5-MeO-7,N,N-TMT），是一种色胺衍生物，可作为5-HT2血清素受体的激动剂。[1][2]在动物试验中，7,N,N-TMT和5-MeO-7,N,N-TMT产生的行为反应类似于DMT和5-MeO-DMT等迷幻药的行为反应，但是具有较大7位取代基的化合物（如7-乙基-DMT和7-溴-DMT）不会产生适合迷幻的反应，尽管它们具有高5-HT2受体结合亲和力，这表明它们可能是5-HT2受体的拮抗剂或弱部分激动剂。[3]相关化合物7-MeO-MiPT（参见5-MeO-MiPT）也被发现无活性，表明7位对该位置的大基团耐受性差，至少在需要激动剂活性时如此。[4]

参见

  • 5-MeO-2-TMT
  • 7F-5-MeO-MET

参考资料

  1. ^ Benington F, Morin RD, Bradley RJ. 7-(N,N-Trimethyl)-5-methoxytryptamine.. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1976, 13 (4): 749–751. doi:10.1002/jhet.5570130412. 
  2. ^ Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA. Indolealkylamine analogs share 5-HT2 binding characteristics with phenylalkylamine hallucinogens. European Journal of Pharmacology. January 1988, 145 (3): 291–7. PMID 3350047. doi:10.1016/0014-2999(88)90432-3. 
  3. ^ Glennon RA, Schubert E, Jacyno JM, Rosecrans JA. Studies on several 7-substituted N,N-dimethyltryptamines. Journal of Medicinal Chemistry. November 1980, 23 (11): 1222–6. PMID 6779006. doi:10.1021/jm00185a014. 
  4. ^ Repke DB, Grotjahn DB, Shulgin AT. Psychotomimetic N-methyl-N-isopropyltryptamines. Effects of variation of aromatic oxygen substituents. Journal of Medicinal Chemistry. July 1985, 28 (7): 892–6. PMID 4009612. doi:10.1021/jm00145a007. 
  • 查
  • 论
  • 编
 
5-HT1受體（英语：5-HT1 receptor）
5-HT1A（英语：5-HT1A receptor）
  • 受體激動劑：8-OH-DPAT
  • 阿达色林
  • 苯丙胺
  • 抗抑郁药（如：依托哌酮（英语：Etoperidone）、羟基奈法唑酮（英语：Hydroxynefazodone）、奈法唑酮（英语：Nefazodone）、曲唑酮、维拉佐酮（英语：Vilazodone）、伏硫西汀）
  • 非典型抗精神病藥物（如：阿立哌唑、阿塞那平（英语：Asenapine）、依匹哌唑（英语：Brexpiprazole）、卡利拉嗪（英语：Cariprazine）、氯氮平、鲁拉西酮（英语：Lurasidone）、喹硫平、齊拉西酮）
  • 阿扎匹隆（英语：Azapirone）（如：丁螺環酮、依他匹隆（英语：Eptapirone）、吉哌隆（英语：Gepirone）、哌罗匹隆（英语：Perospirone）、坦度螺酮）
  • Bay R 1531（英语：Bay R 1531）
  • 贝非拉醇（英语：Befiradol）
  • BMY-14802（英语：BMY-14802）
  • 大麻二酚
  • Dimemebfe（英语：Dimemebfe）
  • 多巴胺
  • 艾巴佐坦（英语：Ebalzotan）
  • 依托拉嗪（英语：Eltoprazine）
  • 恩西拉嗪（英语：Enciprazine）
  • 麥角靈（如：溴隱亭、卡麦角林（英语：cabergoline）、二氢麦角胺（英语：dihydroergotamine）、麦角胺、麦角乙脲（英语：lisuride）、麥角酸二乙酰胺、Methylergometrine（英语：Methylergometrine）、美西麦角、培高利特（英语：pergolide））
  • F-11,461（英语：F-11,461）
  • F-12826
  • F-13714
  • F-14679
  • F-15063（英语：F-15063）
  • F-15599（英语：F-15599）
  • 氟辛克生（英语：Flesinoxan）
  • 氟班色林
  • 氟美沙多（英语：Flumexadol）
  • Hypidone（英语：Hypidone）
  • 来索吡琼
  • LY-293284（英语：LY-293284）
  • LY-301317
  • 间氯苯基哌嗪
  • Naluzotan（英语：Naluzotan）
  • NBUMP
  • Osemozotan（英语：Osemozotan）
  • Oxaflozane（英语：Oxaflozane）
  • Pardoprunox（英语：Pardoprunox）
  • Piclozotan（英语：Piclozotan）
  • Rauwolscine（英语：Rauwolscine）
  • Repinotan（英语：Repinotan）
  • Roxindole（英语：Roxindole）
  • RU-24969（英语：RU-24969）
  • S-14506
  • S-14671（英语：S-14671）
  • S-15535（英语：S-15535）
  • Sarizotan（英语：Sarizotan）
  • 血清素
  • SSR-181507
  • 舒奈吡琼
  • 色胺类似物（英语：Substituted tryptamine）（如：5-CT、5-甲氧基二甲基色胺、5-MT、蟾毒色胺、二甲基色胺、吲哚瑞酯、N-甲基色胺、脱磷酸裸盖菇素、裸盖菇素）
  • TGBA01AD（英语：TGBA01AD）
  • U-92,016A（英语：U-92,016A）
  • 乌拉地尔（英语：Urapidil）
  • 维拉佐酮（英语：Vilazodone）
  • 扎利罗登（英语：Xaliproden）
  • 育亨宾
  • 受體拮抗劑非典型抗精神病藥物（如：iloperidone、利培酮、舍吲哚（英语：sertindole））
  • AV965
  • Β受体阻断药（如：阿普洛尔、卡替洛尔、氰吲哚洛尔（英语：Cyanopindolol）、碘氰吲哚洛尔、氧烯洛尔（英语：oxprenolol）、Pindobind（英语：Pindobind）、吲哚洛尔、普萘洛尔、特他洛尔）
  • BMY-7378
  • CSP-2503
  • Dotarizine（英语：Dotarizine）
  • 麥角靈（如甲麦角林（英语：metergoline））
  • Flopropione
  • GR-46611
  • Isamoltane（英语：Isamoltane）
  • Lecozotan
  • Mefway
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • MIN-117 (WF-516)
  • MPPF
  • NAN-190
  • Robalzotan
  • S-15535
  • SB-649915
  • SDZ 216-525
  • Spiperone
  • Spiramide
  • Spiroxatrine
  • UH-301
  • WAY-100135
  • WAY-100635
  • Xylamidine（英语：Xylamidine）
5-HT1B（英语：5-HT1B receptor）
  • 受體拮抗劑AR-A000002（英语：AR-A000002）
  • Elzasonan
  • 麥角靈（如甲麦角林（英语：metergoline））
  • GR-127935
  • Isamoltane
  • LY-393558
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • SB-216641
  • SB-224289
  • SB-236057
  • 育亨宾
  • 未知機轉或尚未分類：麥角靈（如卡麦角林（英语：cabergoline）、麦角新碱、麦角乙脲（英语：lisuride））
5-HT1D（英语：5-HT1D receptor）
  • 受體拮抗劑Alniditan
  • BRL-15572
  • Elzasonan
  • 麥角靈（如甲麦角林（英语：metergoline））
  • GR-127935
  • 酮色林（英语：Ketanserin）
  • LY-310762
  • LY-367642
  • LY-393558
  • LY-456219
  • LY-456220
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • 米塞林
  • Ritanserin
  • 育亨宾
  • Ziprasidone
  • 未知機轉或尚未分類：麥角靈（如麦角乙脲（英语：lisuride）、麦角醇、培高利特（英语：pergolide））
5-HT1E（英语：5-HT1E receptor）
  • 受體拮抗劑甲硫替平（英语：Metitepine）
5-HT1F（英语：5-HT1F receptor）
  • 受體激動劑：BRL-54443（英语：BRL-54443）
  • CP-122,288（英语：CP-122,288）
  • 麥角靈（如：溴隱亭、麦角醇、Methylergometrine（英语：Methylergometrine）、美西麦角）
  • Lasmiditan（英语：Lasmiditan）
  • LY-334370（英语：LY-334370）
  • 血清素
  • Triptan（如：eletriptan、naratriptan、舒马曲坦）
  • 色胺类似物（英语：Substituted tryptamine）（如：5-MT）
  • 受體拮抗劑米塞林
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
 
5-HT2受體
5-HT2A（英语：5-HT2A receptor）
  • 受體拮抗劑5-I-R91150
  • 5-MeO-NBpBrT
  • AC-90179
  • Adatanserin
  • Altanserin
  • AMDA
  • APD-215
  • 非典型抗精神病藥物（如：amperozide、阿立哌唑、阿塞那平（英语：Asenapine）、blonanserin、carpipramine、clocapramine（英语：clocapramine）、氯替平（英语：clorotepine）、氯氮平、氟扑来平（英语：fluperlapine）、gevotroline、iloperidone、melperone、mosapramine、ocaperidone、奥氮平、帕利哌酮、喹硫平、利培酮、舍吲哚（英语：sertindole）、zicronapine（英语：zicronapine）、ziprasidone、zotepine）
  • Cinanserin（英语：Cinanserin）
  • CSP-2503
  • 塞浦西他啶
  • Deramciclane（英语：Deramciclane）
  • Dotarizine（英语：Dotarizine）
  • Eplivanserin
  • 麥角靈（如安麦角、LY-53857、LY-215840、美舒麦角（英语：mesulergine）、甲麦角林（英语：metergoline）、美西麦角、sergolexole）
  • Etoperidone
  • Fananserin
  • 氟班色林
  • Glemanserin
  • Irindalone
  • 酮色林（英语：Ketanserin）
  • KML-010
  • Lubazodone
  • LY-393558
  • Medifoxamine
  • Mepiprazole
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • MIN-101
  • Naftidrofuryl
  • 南天竹啡碱
  • Nefazodone
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  • Pirenperone（英语：Pirenperone）
  • Pizotifen（英语：Pizotifen）
  • Pruvanserin（英语：Pruvanserin）
  • Rauwolscine（英语：Rauwolscine）
  • Ritanserin
  • S-14671
  • Sarpogrelate
  • Setoperone
  • Spiperone
  • Spiramide
  • SR-46349B
  • TGBA01AD
  • Teniloxazine（英语：Teniloxazine）
  • Temanogrel
  • 四环类抗抑郁药（如：amoxapine、阿普氮平、esmirtazapine、maprotiline、米塞林、米氮平）
  • 曲唑酮
  • 三环类抗抑郁药（如：阿米替林）
  • 典型抗精神病藥物（如：氯丙嗪、fluphenazine、氟哌啶醇、洛沙平（英语：loxapine）、perphenazine（英语：perphenazine）、哌迷清、pipamperone（英语：pipamperone）、prochlorperazine、thioridazine（英语：thioridazine）、thiothixene、trifluoperazine（英语：trifluoperazine））
  • Volinanserin（英语：Volinanserin）
  • Xylamidine（英语：Xylamidine）
  • 育亨宾
  • 未知機轉或尚未分類：麥角靈（如二氢麦角胺（英语：dihydroergotamine）、麦角新碱、nicergoline）
  • MIN-117 (WF-516)
5-HT2B
  • 受體拮抗劑阿戈美拉汀
  • 阿塞那平（英语：Asenapine）
  • 塞浦西他啶
  • EGIS-7625（英语：EGIS-7625）
  • 麥角靈（如安麦角、溴隱亭、麦角乙脲（英语：lisuride）、LY-53857、LY-272,015（英语：LY-272,015）、美舒麦角（英语：mesulergine））
  • 酮色林（英语：Ketanserin）
  • LY-393558
  • Metadoxine（英语：Metadoxine）
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • Pirenperone（英语：Pirenperone）
  • 普萘洛尔
  • PRX-08066
  • Rauwolscine（英语：Rauwolscine）
  • Ritanserin
  • RS-127445（英语：RS-127445）
  • Sarpogrelate（英语：Sarpogrelate）
  • SB-200646（英语：SB-200646）
  • SB-204741（英语：SB-204741）
  • SB-206553（英语：SB-206553）
  • SB-215505（英语：SB-215505）
  • SB-221284
  • SB-228357
  • SDZ SER-082
  • Tegaserod
  • 四环类抗抑郁药（如：amoxapine、米塞林）
  • TIK-301
  • 育亨宾
5-HT2C（英语：5-HT2C receptor）
 
5-HT3（英语：5-HT3 receptor） – 5-HT7受体（英语：5-HT7 receptor）
5-HT3（英语：5-HT3 receptor）
  • 未知機轉或尚未分類：LY-53857
  • 哌嗪（如：萘基哌嗪（英语：naphthylpiperazine））
5-HT4
  • 受體激動劑：5-MT
  • BIMU8（英语：BIMU8）
  • 卡培色罗（英语：Capeserod）
  • 西尼必利（英语：Cinitapride）
  • 西沙必利（英语：Cisapride）
  • CJ-033466（英语：CJ-033466）
  • 达佐必利（英语：Dazopride）
  • 甲氧氯普胺
  • 米沙必利
  • 莫沙必利
  • 普卢卡必利（英语：Prucalopride）
  • PRX-03140（英语：PRX-03140）
  • 伦扎必利（英语：Renzapride）
  • RS-67,333（英语：RS-67,333）
  • RS-67,506
  • 血清素
  • 替加色罗（英语：Tegaserod）
  • 乌司拉必利
  • 维司曲格（英语：Velusetrag）
  • 扎考必利
  • 受體拮抗劑：GR-113808（英语：GR-113808）
  • GR-125487
  • 赖氨酸
  • 哌波色罗（英语：Piboserod）
  • RS-39604
  • RS-67532
  • SB-203186
  • SB-204070（英语：SB-204070）
5-HT5A（英语：5-HT5A receptor）
  • 受體拮抗劑：阿塞那平（英语：Asenapine）
  • Latrepirdine（英语：Latrepirdine）
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • 利坦色林（英语：Ritanserin）
  • SB-699551（英语：SB-699551）
  • 未知機轉或尚未分類：麦角灵（如：甲麦角林（英语：metergoline）、美西麦角）
  • 哌嗪（如：萘基哌嗪（英语：naphthylpiperazine））
5-HT6（英语：5-HT6 receptor）
  • 受體激動劑：麦角灵（如：二氢麦角克碱（英语：dihydroergocryptine）、二氢麦角胺（英语：dihydroergotamine）、麦角胺、麦角乙脲（英语：lisuride）、麦角酸二乙酰胺、美舒麦角（英语：mesulergine）、甲麦角林（英语：metergoline）、美西麦角）
  • 血清素
  • 色胺类似物（英语：Substituted tryptamine）（如：2-甲基-5-羟色胺、5-苄氧基色胺、5-羧基酰氨基色胺（英语：5-CT）、5-MT、蟾毒色胺、E-6801（英语：E-6801）、E-6837（英语：E-6837）、EMD-386088（英语：EMD-386088）、EMDT（英语：EMDT）、LY-586713、N-Me-5-HT、ST-1936（英语：ST-1936）、色胺）
  • WAY-181187（英语：WAY-181187）
  • WAY-208466（英语：WAY-208466）
  • 受體拮抗劑：ABT-354
  • 非典型抗精神病药物（如：阿立哌唑、阿塞那平（英语：asenapine）、氯替平（英语：clorotepine）、氯氮平、氟扑来平（英语：fluperlapine）、伊潘立酮（英语：iloperidone）、奥氮平、替螺酮（英语：tiospirone））
  • AVN-101（英语：AVN-101）
  • AVN-211（英语：AVN-211）
  • AVN-322（英语：AVN-322）
  • AVN-397（英语：AVN-397）
  • BGC20-760
  • BVT-5182
  • BVT-74316
  • Cerlapirdine（英语：Cerlapirdine）
  • EGIS-12,233（英语：EGIS-12,233）
  • GW-742457
  • Idalopirdine（英语：Idalopirdine）
  • 酮色林（英语：Ketanserin）
  • Latrepirdine（英语：Latrepirdine）
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • MS-245（英语：MS-245）
  • PRX-07034（英语：PRX-07034）
  • 利坦色林（英语：Ritanserin）
  • Ro04-6790（英语：Ro04-6790）
  • Ro 63-0563
  • SB-258585（英语：SB-258585）
  • SB-271046（英语：SB-271046）
  • SB-357134（英语：SB-357134）
  • SB-399885（英语：SB-399885）
  • SB-742457（英语：SB-742457）
  • 四环类抗抑郁药（如：阿莫沙平（英语：amoxapine）、米塞林）
  • 三环类抗抑郁药（如：阿米替林、氯米帕明、多塞平、去甲替林）
  • 典型抗精神病藥物（如：氯丙嗪、洛沙平（英语：loxapine））
  • 未知機轉或尚未分類：麦角灵（如：2-溴-LSD（英语：2-Br-LSD）、溴隐亭、麦角腈（英语：Lergotrile）、培高利特（英语：pergolide））
  • 哌嗪（如：萘基哌嗪（英语：naphthylpiperazine））
5-HT7（英语：5-HT7 receptor）
  • 受體激動劑：8-OH-DPAT
  • AS-19（英语：AS-19 (drug)）
  • Bifeprunox（英语：Bifeprunox）
  • E-55888（英语：E-55888）
  • 麦角灵（如：麦角酸二乙酰胺）
  • LP-12（英语：LP-12）
  • LP-44（英语：LP-44）
  • RU-24969（英语：RU-24969）
  • 沙立佐坦（英语：Sarizotan）
  • 血清素
  • 曲坦类（英语：Triptan）（如：夫罗曲坦（英语：frovatriptan））
  • 色胺类似物（英语：Substituted tryptamine）（如：5-羧基酰氨基色胺（英语：5-CT）、5-MT、蟾毒色胺、N-甲基血清素（英语：N-Me-5-HT））
  • 受體拮抗劑：非典型抗精神病药物（如：氨磺必利、阿立哌唑、阿塞那平（英语：asenapine）、氯替平（英语：clorotepine）、氯氮平、氟扑来平（英语：fluperlapine）、奥氮平、利培酮、舍吲哚（英语：sertindole）、替螺酮（英语：tiospirone）、齐拉西酮、佐替平（英语：zotepine））
  • 布他拉莫（英语：Butaclamol）
  • DR-4485（英语：DR-4485）
  • EGIS-12233（英语：EGIS-12233）
  • 麦角灵（如：2-溴-LSD（英语：2-Br-LSD）、安麦角、溴隐亭、卡麦角林（英语：cabergoline）、二氢麦角胺（英语：dihydroergotamine）、麦角胺、LY-53857、LY-215840（英语：LY-215840）、美舒麦角（英语：mesulergine）、甲麦角林（英语：metergoline）、美西麦角、麦角克索（英语：Sergolexole））
  • JNJ-18038683（英语：JNJ-18038683）
  • 酮色林（英语：Ketanserin）
  • LY-215840（英语：LY-215840）
  • 甲硫替平（英语：Metitepine）
  • 利坦色林（英语：Ritanserin）
  • SB-258719（英语：SB-258719）
  • SB-258741
  • SB-269970（英语：SB-269970）
  • SB-656104
  • SB-656104A
  • SB-691673
  • SLV-313
  • SLV-314
  • 螺哌隆（英语：Spiperone）
  • SSR-181507
  • 四环类抗抑郁药（如：阿莫沙平（英语：amoxapine）、马普替林（英语：maprotiline）、米塞林、米氮平）
  • 三环类抗抑郁药（如：阿米替林、氯米帕明、丙咪嗪）
  • 典型抗精神病药物（如：醋奋乃静（英语：acetophenazine）、氯丙嗪、氯普噻吨（英语：chlorprothixene）、氟奋乃静、洛沙平（英语：loxapine）、哌迷清）
  • 伏硫西汀
  • 未知機轉或尚未分類： 麦角灵（如麦角乙脲（英语：lisuride）、培高利特（英语：pergolide））
  • 哌嗪（如萘基哌嗪（英语：naphthylpiperazine））
參見：受体/信号调节剂、肾上腺素受体调节剂、Dopaminergics、褪黑素受体调节剂、Monoamine reuptake inhibitors和releasing agents、Monoamine metabolism modulators、Monoamine neurotoxins
  • 查
  • 论
  • 编
色胺及其衍生物
伯胺衍生物
仲胺衍生物
  • N-甲基色胺(NMT)
  • N-乙基色胺(NET)
  • α,2-二甲基色胺
  • 5-MeO-NBpBrT（英语：5-MeO-NBpBrT）
  • Aeruginascin（英语：Aeruginascin）
  • Baeocystin（英语：Baeocystin）
  • Desformylflustrabromine（英语：Desformylflustrabromine）
  • 2-苯基-N-乙酰色胺（英语：Luzindole）
  • 5-MeO-NMT
  • N-叔丁基色胺（英语：N-t-Butyltryptamine）(NTBT)
  • N-乙酰血清素
  • N,O,α-三甲基血清素
  • 6-MeO-THH
  • 褪黑素
  • N,1-二甲基色胺
叔胺衍生物
N-甲基-N-
烃基色胺
及衍生物
N,N-二甲基色胺
（DMT）
衍生物
其它
N-乙基-N-
烃基色胺
及衍生物
氨基N成环
衍生物
  • Pyr-T
    • 4-HO-Pyr-T
    • 5-MeO-Pyr-T
  • MPMI（英语：MPMI (drug)）
    • 4-HO-MPMI
    • 5-MeO-MPMI
  • 育亨宾
  • 奥昔哌汀
  • Ibogaine（英语：Ibogaine）
其它
季胺衍生物
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  • 查
  • 论
  • 编