Entecavir

Entecavir
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/ɛnˈtɛkəvɪər/ en-TEK-ə-veer
Tên thương mạiBaraclude[1]
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa605028
Giấy phép
  • EU EMA: by INN
  • US FDA: Entecavir
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B3
  • US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụngQua đường miệng
Mã ATC
  • J05AF10 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngn/a (≥70)[2]
Liên kết protein huyết tương13% (in vitro)
Chuyển hóa dược phẩmkhông đáng kể
Chu kỳ bán rã sinh học128–149 giờ
Bài tiếtThận 62–73%
Các định danh
Tên IUPAC
  • 2-Amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]-1H-purin-6-one
Số đăng ký CAS
  • 209216-23-9
PubChem CID
  • 153941
DrugBank
  • DB00442 ☑Y
ChemSpider
  • 135679 KhôngN
Định danh thành phần duy nhất
  • 5968Y6H45M
KEGG
  • D04008 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:59902 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL713 KhôngN
ECHA InfoCard100.111.234
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC12H15N5O3
Khối lượng phân tử277.279 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy220 °C (428 °F) value applies to entecavir monohydrate and is a minimum value[3]
SMILES
  • O=C2/N=C(\Nc1n(cnc12)[C@@H]3C(=C)/[C@H](CO)[C@@H](O)C3)N
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C12H15N5O3/c1-5-6(3-18)8(19)2-7(5)17-4-14-9-10(17)15-12(13)16-11(9)20/h4,6-8,18-19H,1-3H2,(H3,13,15,16,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 KhôngN
  • Key:
    • YXPVEXCTPGULBZ-WQYNNSOESA-N
    • QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N
     KhôngN
 KhôngN☑Y (what is this?)  (kiểm chứng)

Entecavir (ETV), được bán dưới tên thương hiệu là Baraclude Lưu trữ 2022-03-05 tại Wayback Machine, là một loại thuốc kháng virus được sử dụng trong điều trị nhiễm virus viêm gan B (HBV).[1] Ở những người đang sử dụng cả thuốc kháng virus HIV/AIDS và HBV cũng nên được dùng thêm thuốc này.[1] Entecavir được uống dưới dạng viên nén hoặc ở dạng dung dịch.[1]

Các tác dụng phụ thường gặp có thể kể đến như đau đầu, buồn nôn, đường huyết cao và suy giảm chức năng thận.[1] Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như tăng thể tích gan, nồng độ lactate trong máu cao và viêm gan nếu ngừng thuốc.[1] Mặc dù dường như không có hại gì nếu sử dụng thuốc trong khi đang mang thai, vấn đề này vẫn chưa được nghiên cứu kỹ.[4] Entecavir được xếp nằm trong nhóm thuốc ức chế enzyme phiên mã ngược nucleoside (NRTI).[1][5] Chúng ngăn chặn virus viêm gan B nhân lên bằng cách ngăn chặn quá trình phiên mã ngược.[1]

Entecavir đã được phê duyệt để sử dụng vào năm 2005.[1] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[6] Tại Hoa Kỳ cho đến năm 2015, nó không có sẵn dưới dạng thuốc gốc.[7] Giá bán buôn là khoảng 392 USD cho một nguồn cung tháng điển hình vào năm 2016 tại Hoa Kỳ.[8]

Chú thích

  1. ^ a b c d e f g h i “Entecavir”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 11 năm 2016.
  2. ^ "Baraclude (entecavir) Tablets for Oral Use & Oral Solution. U.S. Full Prescribing Information. Lưu trữ 2014-02-22 tại Wayback Machine" Bristol-Myers Squibb Company, 2005. Revised December 2013.
  3. ^ The Merck Index (ấn bản 14). 2006. tr. 613. ISBN 978-0-911910-00-1. |title= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  4. ^ “Entecavir (Baraclude) Use During Pregnancy”. www.drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 11 năm 2016. Truy cập ngày 6 tháng 12 năm 2016.
  5. ^ Shetty, Kirti; Wu, George Y. (2009). Chronic Viral Hepatitis: Diagnosis and Therapeutics (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 34. ISBN 9781597455657.
  6. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  7. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 76. ISBN 9781284057560.
  8. ^ “NADAC as of 2016-11-30 | Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 11 năm 2016. Truy cập ngày 6 tháng 12 năm 2016.
  • x
  • t
  • s
DNA của virus Thuốc kháng virus (Chính J05, cũng như S01AD và D06BB)
Baltimore I
Herpesvirus
Ức chế
tổng hợp
DNA
TK Hoạt hóa
Giống purine
Giống pyrimidine
Không hoạt hóa TK
Khác
HPV/MC
Vaccinia
Poxviridae
  • Methisazone
Hepatitis B (VII)
Nhiều/chung
Ức chế axit nucleic
Interferon
Nhiều/không rõ
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III