Oxo-syntes

Oxo-syntes är en kemisk reaktion där olefiner (alkener) reagerar med syntesgas över en katalysator, bestående av metallerna rodium eller kobolt, som är i komplex med organiskt material, till exempel trifenylfosfin. Aldehyd fås som produkter. Syntesgasen måste vara extremt ren. Av eten + syntesgas fås propanal (propanaldehyd). Om istället propen används, fås butanal och butanon.

R C H = C H R ′ + H 2 + C O ⟶ R C H 2 − C H R ′ − C H O {\displaystyle {\rm {RCH\!\!=\!\!CHR'+H_{2}+CO\longrightarrow RCH_{2}\!\!-\!\!CHR'\!\!-\!\!CHO}}}

Då aldehyderna är reaktiva, reagerar dessa oftast vidare till olika alkoholer och karboxylsyror. 2-etylhexan-1-ol, 2-etylhexansyra, 1-propanol, 1-butanol, m.m. framställs vanligen på detta sätt industriellt. Till exempel kan butanal dimeriseras till 2-etylhex-2-enal och sedan hydrogeneras, varvid 2-etylhexan-1-ol erhålles:

C H 3 − C H 2 − C H 2 − C H O + C H 3 − C H 2 − C H 2 − C H O ⟶ C H 3 − C H 2 − C H 2 − C H = C ( C H 2 − C H 3 ) − C H O {\displaystyle {\rm {CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CHO+CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CHO\longrightarrow CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!C(CH_{2}\!\!-\!\!CH_{3})\!\!-\!\!CHO}}}
C H 3 − C H 2 − C H 2 − C H = C ( C H 2 − C H 3 ) − C H O + 2 H 2 ⟶ C H 3 − C H 2 − C H 2 − C H 2 − C H ( C H 2 − C H 3 ) − C H 2 O H {\displaystyle {\rm {CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!C(CH_{2}\!\!-\!\!CH_{3})\!\!-\!\!CHO+2H_{2}\longrightarrow CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH(CH_{2}\!\!-\!\!CH_{3})\!\!-\!\!CH_{2}OH}}}

I Sverige finns det en oxo-anläggning i Stenungsund, Perstorp Oxo AB.

Litteratur

Läs mer i till exempel Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Kirk-Otmer och annan kemiteknisk litteratur som finns i de tekniska högskolornas bibliotek.