Pimelinska kiselina

Pimelinska kiselina
Nazivi


IUPAC naziv heptandionska kiselina
Identifikacija
CAS broj	111-16-0^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
DrugBank	DB01856
ECHA InfoCard	100.003.492
SMILES OC(=O)CCCCCC(=O)O
Svojstva
Hemijska formula	C₇H₁₂O₄
Molarna masa	160,17 g/mol
Gustina	1,28 g/cm³
Tačka topljenja	103–105 °C
Tačka ključanja	Razlaže se
Kiselost (pK_a)	4,71 i 5,58^[1]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Pimelinska kiselina je organsko jedinjenje sa formulom HO₂C(CH₂)₅CO₂H. Derivati pimelinske kiseline učestvuju u biosintezi aminokiseline lizina. Pimelinska kiselina je za jedan metilen duža od srodne dikarboksilne kiseline, adipinske kiseline, prekursora mnogih poliestera i poliamida.

Pimelinska kiselina se može sintetisati iz cikloheksanona i iz salicilne kiseline.^[2] Kad se polazi od salicilne kiseline, dodatni ugljenik dolazi od dimetiloksalata, koji reaguje sa enolatom.

Reference

^ CRC Handbook of Chemcistry and Physics 83rd ed. p.8-52
^ Snyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. (1943). „Pimelic Acid from Cyclohexanone” (PDF). Organic Syntheses. Collected Volume 2: 531. Архивирано из оригинала (PDF) 29. 03. 2012. г. Приступљено 27. 12. 2012.