Metaciklin

Metaciklin
IUPAC ime

(4S,4aR,5S,5aR,12aS)-4-(dimetilamino)-5,10,12,12a-tetrahidroksi-6-metiliden-1,3,11-triokso-1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,12a-dekahidrotetracen-2-karboksamid
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	14 sata

Identifikatori
CAS broj	914-00-1^Y
ATC kod	J01AA05 (WHO)
DrugBank	DB00931^Y
KEGG	C07654^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₂H₂₂N₂O₈
Molarna masa	442,4187
SMILES CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H]3C(=C)C4=C(C(O)=CC=C4)C(=O)C3=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)C1=O
InChI InChI=1S/C22H22N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-6,10,13-15,17,25,27,29,32H,1H2,2-3H3,(H2,23,31)/t10-,13?,14-,15+,17+,22+/m1/s1^Y Key:IWFHNYCDKMICPE-LKTMJOCVSA-N^Y

Metaciklin je semisintetički antibiotik širokog spektra dejstva koji je srodan sa tetraciklinima. On se izlučuje sporije od tetraciklina i održava efektivne nivoe u krvi tokom dužeg perioda.^[1]^[2]^[3]^[4]

Reference

^ Agwuh KN, MacGowan A: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the tetracyclines including glycylcyclines. J Antimicrob Chemother. 2006 Aug;58(2):256-65. Epub 2006 Jul 1. PMID 16816396
^ Li J, Chen L, Wang X, Jin H, Ding L, Zhang K, Zhang H: Determination of tetracyclines residues in honey by on-line solid-phase extraction high-performance liquid chromatography. Talanta. 2008 Jun 15;75(5):1245-52. Epub 2008 Jan 20. PMID 18585209
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMID 21059682.
^ Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (Nucleic Acids Res) (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. 36 (Database issue): D901—6. PMID 18048412. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)

Spoljašnje veze

Metacycline

Antibiotici: Inhibitori proteinske sinteze (J01A, J01B, J01F, J01G, QJ01XQ)

30S

Aminoglikozidi
(Inhibitori inicijacija)

Streptomyces	Streptomicin Neomicin (Framicetin, Paromomicin, Ribostamicin) Kanamicin (Amikacin, Arbekacin, Bekanamicin, Dibekacin, Tobramicin) Spektinomicin^# • Higromicin B Paromomicin
Micromonospora	Gentamicin^# (Netilmicin, Sisomicin, Isepamicin) Verdamicin Astromicin

Tetraciklinski antibiotici
(tRNK vezivanje)

Tetraciklini	Doksiciklin^# •Hlortetraciklin • Klomociklin • Demeklociklin • Limeciklin • Meklociklin • Metaciklin • Minociklin • Oksitetraciklin • Penimepiciklin • Rolitetraciklin • Tetraciklin
Glicilciklini	Tigeciklin

50S

Oksazolidinon
(Inhibitori inicijacije)

Linezolid • Torezolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Peptidil transferaze

Amfenikoli	Hloramfenikol^# • Azidamfenikol • Tiamfenikol • Florfenikol
Pleuromutilini	Retapamulin • Tiamulin • Valnemulin

MLS (transpeptidacija/translokacija)

Makrolidi	Eritromicin^# • Azitromicin^# • Spiramicin • Midekamicin • Oleandomicin • Roksitromicin • Jozamicin • Troleandomicin • Klaritromicin • Miokamicin • Rokitamicin • Diritromicin • Fluritromicin • Ketolid (Telitromicin, Cetromicin)
Linkozamidi	Klindamicin^# • Linkomicin
Streptogramini	Pristinamicin • Hinupristin/dalfopristin • Virginijamicin