Prostaciklin

(IUPAC) ime

(Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid

Klinički podaci

Identifikatori

CAS broj

35121-78-9

ATC kod

B01AC09

PubChem^[1]^[2]

114805

DrugBank

APRD00949

ChEMBL^[3]

CHEMBL962^Y

Hemijski podaci

Formula

C₂₀H₃₂O₅

Mol. masa

352.465 g/mol

SMILES

eMolekuli & PubHem

InChI
InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14(21)10-11-16-17-12-15(8-5-6-9-20(23)24)25-19(17)13-18(16)22/h8,10-11,14,16-19,21-22H,2-7,9,12-13H2,1H3,(H,23,24)/b11-10+,15-8-/t14-,16+,17+,18+,19-/m0/s1^Y Key: KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N^Y

Farmakoinformacioni podaci

Trudnoća

Pravni status

Prostaciklin (PGI₂) je član familije lipidnih molekula poznatih kao eikozanoidi.

Kao lek, on je takođe poznat kao "epoprostenol". Ovi termini često imaju sinonimno značenje.^[4]

Produkcija

Prostaciklin proizvode ćelije endotela iz prostaglandina H₂ (PGH₂) dejstvom enzima prostaciklin sintaze. Mada se prostaciklin smatra nezavisnim posrednikom, on se naziva PGI₂ (prostaglandin I₂) u eikozanoidnoj nomenklaturi, i on je član prostanoida (zajedno sa prostaglandinima i tromboksanom).

Serija-3 prostaglandina PGH₃ takođe sledi put prostaciklinske sintaze.^[5] Termin 'prostaciklin' bez supskripta se obično odnosi na PGI₂. PGI₂ je izveden iz ω-6 arahidonske kiseline. PGI₃ nastaje iz ω-3 EPA.

Funkcija

Prostaciklin (PGI₂) prvenstveno sprečava formiranje trombocitnih ugrušaka koji učestvuju u hemostazi (delu procesa formiranja ugrušaka krvi). On deluje putem inhibicije aktivacije trombocita^[6]. On je takođe efektivan vazodilatator. Prostaciklinove interakcije su u kontrastu sa tromboksanom (TXA₂), koji je takođe eikozanoid, i snažno upućuju na mehanizam od kardiovaskularne homeostaze između ova dva hormona u pogledu vaskularnih oštećenja.

Degradacija

Prostaciklin, koji ima polu-život od nekoliko sekundi, se razlaže u 6-keto-PGF₁, koji je znatno slabiji vazodilatator.

Farmakologija

Sintetički analozi prostaciklina (iloprost, cisaprost) se koriste intravenozno, supkutano i putem inhalacije:

kao vazodilatator kod jakog Rejnoovog fenomena ili ishemije uda;
kod pulmonarne hipertenzije.
kod primarne pulmonarne hipertenzije (PPH)

Vidi još

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Kermode J, Butt W, Shann F (August 1991). „Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery”. British heart journal 66 (2): 175–8. DOI:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.
↑ Fischer S, Weber PC (1985). „Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry”. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–6. DOI:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.
↑ Jon Aster MD; Vinay Kumar MBBS MD FRCPath; Abul K. Abbas MBBS; Nelson Fausto MD (2009). Robbins & Cotran Pathologic Basis of Disease: With STUDENT CONSULT Online Access. Philadelphia: Saunders. ISBN 1-4160-3121-9.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Šablon:Lipidi

Autakoidi, nezasićene masne kiseline: Eikozanoidi

Prekursor

Arahidonska kiselina

Prostanoidi

Prostaglandini (PG) i
analozi

Prekursor

H₂

Aktivni

D/J	D₂
E/F	E₂ (Dinoproston): Enprostil • Sulproston E₁ (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost F_2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I	I₂ (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil

Tromboksani (TX)

A₂ • B₂

Leukotrieni (LT)

Prekursor	Arahidonska kiselina 5-hidroperoksid
Inicijalni	A₄ • B₄
SRS-A	C₄ • D₄ • E₄

Neklasični

Lipoksini (A₄, B₄) • Virodhamin

Po funkciji

bronhokonstrikcija (PGF_2α, TXA₂, LTC₄, LTD₄, LTE₄)

vazokonstrikcija (PGF_2α, TXA₂, TXB₂) • vazodilatacija (PGE₂, PGI₂, LTC₄, LTD₄, LTE₄)

trombociti: indukuje (TXA₂) inhibira (PGD₂, PGI₂) • leukociti: indukuje (TXA₂, LTB₄) inhibira (PGD₂, PGE₂)

Porođaj stimulacija: (PGE₂ (Dinoproston), PGF_2α (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline