Acrilonitril

Acrilonitril
Denumiri
Alte denumiriNitril acrilic
Identificare
SMILES
C=CC#N[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS107-13-1
ChEMBLCHEMBL445612
PubChem CID7855
Informații generale
Formulă chimicăC₃H₃N[1]  Modificați la Wikidata
Aspectlichid incolor
Masă molară53,03 g/mol}
Proprietăți
Densitate1 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Starea de agregarelichid
Punct de topire−82 °C
Punct de fierbere78 °C
Solubilitateîn apă și solvenți organici
Presiune de vapori83 mm Hg[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acrilonitrilul este un nitril alifatic nesaturat cu formula chimică CH2=CH-CN. Masa molară a acrilonitrilului este de 53,03 grame/mol. Punctul de topire este de -82° Celsius, iar punctul de fierbere este de 78° Celsius.

Obținere

Acrilonitrilul se obține prin adiția acidului cianhidric la acetilenă:

HC ≡ CH   + HCN ⟶ H 2 C = CH − CN {\displaystyle {\ce {HC\equiv CH\ +HCN->H2C=CH-CN}}}

La nivel industrial, se obține în urma reacției de amonoxidare catalitică a propilenei:[3][4]

CH 3 CH = CH 2 + 3 2 O 2 + NH 3 ⟶ N ≡ CCH = CH 2 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}

Prin hidroliză formează acidul acrilic, având mare tendință de polimerizare.

Caracteristici

Este o substanță lichidă, incoloră, cu miros particular; este solubilă în apă și în solvenți organici.

Utilizări

Acrilonitrilul este folosit pentru obținerea poliacrilonitrilului(prin procesul de polimerizare), compus macromolecular ce se utilizează pentru obținerea fibrelor sintetice (melană), a cauciucului sintetic (pentru roțile autoturismelor), etc. Mai este folosit în sinteza organică drept agent de cianoetilare (în reacții cu alcooli, în special).

Bibliografie

  • Mică enciclopedie de chimie (Editura enciclopedică română, București, 1974)

Referințe

  1. ^ a b „Acrilonitril”, ACRYLONITRILE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Brazdil, James F. (), „Acrylonitrile”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3 
  4. ^ „The Sohio Acrylonitrile Process”. American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks. Arhivat din original la . Accesat în . 
Control de autoritate
 Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.