Reação de Schmidt
A reação de Schmidt é uma reação orgânica envolvendo migração da ligação química de alquila do carbono para o nitrogênio em uma azida com a expulsão do nitrogênio.[1] Um reagente chave indroduczindo este grupo azida é o ácido hidrazóico e o produto da reação depende do tipo de reagente: ácidos carboxílicos formam aminas através de um intermediário isocianato:
e cetonas formam amidas:
Um catalisador é requerido o qual pode ser um ácido prótico normalmente ácido sulfúrico ou um ácido de Lewis. A reação foi descoberta em 1924 por Karl Friedrich Schmidt (1887-1971)[2] que converteu com sucesso benzofenona e ácido hidrazóico a benzanilida. É uma ferramenta regularmente usada em química orgânica para a síntese de novos compostos orgânicos como por exemplo os derivados da incomum 2-quinuclidona.
Ver também
- Rearranjo de Curtius
- Rearranjo de Hofmann
Referências
Ligações externas
A reação de Schmidt aparece em sínteses orgânicas:
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p. 207 (2004); Vol. 79, p. 165 (2002). Artigo
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 408 (1973); Vol. 44, p. 41 (1964). Artigo
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