Oranż metylowy

Oranż metylowy

Próbka oranżu metylowego
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-N,N-dimetyloaminofenyloazobenzenosulfonian sodu
Inne nazwy i oznaczenia
metylooranż, heliantyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H14N3NaO3S

Masa molowa

327,34 g/mol

Wygląd

pomarańczowożółty, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

547-58-0 (sól sodowa)
502-02-3 (wolny kwas)

PubChem

11036

SMILES
c1(N(C)C)ccc(N=Nc2ccc(S(=O)(=O)O[Na])cc2)cc1
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
trudno[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: praktycznie nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

rozkład[3]

Kwasowość (pKa)

3,47[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R25

Zwroty S

S45

Dawka śmiertelna

LD50: 60 mg/kg (szczur, doustnie)[4]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Oranż metylowy (metylooranż, heliantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy barwników azowych. Jest pochodną azobenzenu zawierającą grupę dimetyloaminową oraz grupę sulfonową. Stosowany jako indykator pH.

Oranż metylowy
pH < 3,2 pH > 4,4

W temperaturze pokojowej jest to krystaliczne ciało stałe o pomarańczowej barwie. Jako wskaźnik pH stosuje się go w formie wodnego roztworu. Jest stosowany w miareczkowaniu alkacymetrycznym oraz jako składnik mieszanin do nasączania papierków wskaźnikowych.

Oranż metylowy zmienia swoje zabarwienie w zależności od pH środowiska w jakim się znajduje. W środowisku silnie kwasowym, o pH poniżej 3,2 przyjmuje barwę czerwoną, a w roztworach o pH powyżej 4,4 przyjmuje zabarwienie żółte[3].

Oranż metylowy jest również stosowany do barwienia tkanin i włókien.

  • Barwy roztworu oranżu metylowego w różnych pH
    Barwy roztworu oranżu metylowego w różnych pH

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. Sandberg, Richard G., Henderson, Gary H., White, Robert D., Eyring, Edward M. Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange. „The Journal of Physical Chemistry”. 76 (26), s. 4023–4025, 1972. DOI: 10.1021/j100670a024. 
  3. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-15.
  4. Oranż metylowy (nr 32624) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0113644
  • DSDE: methylorange