Monenzyna

Monenzyna A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-{2-(5-etylo-5-{5-[6-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-3,5-dimetylo-oksan-2-ylo]-3-metylo-oksolan-2-ylo}oksolan-2-ylo)-9-hydroksy-2,8-dimetylo-1,6-dioksaspiro[4.5]dec-7-ylo}-3-metoksy-2-metylo-pentanowy Inne nazwy i oznaczenia monenzyna, kwas monenzynowy, MONA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C36H62O11
Masa molowa	670,87 g/mol
Wygląd	ciało stałe, krystaliczne
Identyfikacja
Numer CAS	17090-79-8 (wolny kwas) 22373-78-0 (sól sodowa)
PubChem	441145
DrugBank	DB11430
SMILES CC[C@]1(CC[C@@H](O1)[C@@]2(CC[C@@]3(O2)C[C@@H]([C@H]([C@H](O3)[C@@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)O)OC)C)O)C)[C@H]4[C@H](C[C@@H](O4)[C@@H]5[C@H](C[C@H]([C@@](O5)(CO)O)C)C)C
InChI InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 InChIKey GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3×10−6 g/dm³ Temperatura topnienia 104 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300 Zwroty P P264, P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R25 Zwroty S S36/37/39, S45 Numer RTECS JH2830000 Dawka śmiertelna LD50 29 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	ester metylowy monenzyny; kwas lasalowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie antybiotyczne, przeciwmalaryczne, antybakteryjne, kokcydiostatyczne – stosowany w weterynarii

Monenzyna A – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego wyizolowany w 1967 roku ze Streptomyces cinnamonensis. Wykazuje silne działanie antybakteryjne i kokcydiostatyczne^[1].

Monezyna A jest karboksylowym jonoforowym antybiotykiem polieterowym, gdyż w skład jej cząsteczki wchodzą między innymi: trzy pierścienie tetrahydrofuranowe, dwa pierścienie tetrahydopiranowe, trzy grupy hydroksylowe oraz grupa karboksylowa. Aktywność biologiczna tego antybiotyku związana jest z jej naturalną zdolnością do kompleksowania kationów metali jednowartościowych, a szczególnie kationu sodu. Kation sodu koordynowany przez monenzynę jest następnie transportowany przez błonę biologiczną komórki, co prowadzi do zaburzenia naturalnego gradientu stężenia Na⁺/K⁺ i ostatecznie powoduje śmierć komórki. Monenzyna nie jest stosowana w leczeniu ludzi, gdyż efekty uboczne jej stosowania przewyższają korzyści z efektu terapeutycznego.

Związek ten posiada ponadto szerokie spektrum właściwości biologicznych i farmakologicznych, takich jak: aktywność przeciwbakteryjna (zwłaszcza na bakterie Gram-dodatnie), aktywność przeciwmalaryczna i antybiotyczna. Ponadto monenzyna wspomaga apoptozę niektórych komórek nowotworowych oraz niezwykle silnie powstrzymuje rozwój pasożytniczych pierwotniaków z rodzaju Coccidia i Eimeria wywołujących kokcydiozę m.in. u bydła, królików i drobiu. Znajduje zastosowanie jako antybiotykowy stymulator wzrostu i kokcydiostatyk w przemysłowej hodowli bydła i drobiu (np. preparat Rumensin zawiera 6,6% monenzyny).

Znane są również dwa inne homologi monenzyny A: monenzyna B i monenzyna C.

Przypisy

Bibliografia

Ta sekcja od 2019-12 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

• J. Stefańska, A. Huczyński. Biologiczne właściwości monenzyny A. „Biul. Wydz. Farm. WUM”. 2, 2008. [dostęp 2011-01-03]. (pol.). brak numeru strony
• T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson, A.L. Donoho. Review of monensin toxicosis in horses. „J. Equine Veterinary Science”. 16, s. 8–15, 1996. DOI: 10.1016/S0737-0806(96)80059-1. 
• A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl. Spectroscopic and semiempirical studies of a proton channel formed by the methyl ester of Monensin A. „J. Phys. Chem. B”. 110, s. 15615–15623, 2006. DOI: 10.1021/jp062160o. 
• H.H. Mollenhauer, D.J. Morre, L.D. Rowe. Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity. „Biochim. Biophys. Acta”. 1031 (2), s. 225–246, 1990. DOI: 10.1016/0304-4157(90)90008-Z. 
• A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski. Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile. „J. Mol. Struct.”. 871, s. 92–97, 2007. DOI: 10.1016/j.molstruc.2006.07.046. 
• S.A.S.A. Hamidinia S.A.S.A. i inni, Monensin mediates a rapid and selective transport of Pb²⁺. Possible application of monensin for the treatment of Pb²⁺ intoxication, „J. Biol. Chem.”, 41, 277, 2002, s. 38111–38120, DOI: 10.1074/jbc.M205590200 .
• A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski. Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A sodium salt with acetonitrile. „J. Mol. Struct.”. 832, s. 84–89, 2007. DOI: 10.1016/j.molstruc.2006.07.043. 
• M. Fahim, B.C. Pressman. Cardiovascular effects and pharmacokinetics of the carboxylic ionophore monensin in dogs and rabbits. „Life Sci.”. 29 (19), s. 1959–1966, 1981. DOI: 10.1016/0024-3205(81)90604-4. 
• A. Huczyński, J. Stefańska, P. Przybylski, B. Brzezinski i inni. Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 18, s. 2585–2589, 2008. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.03.038.