Kwas szikimowy

Kwas szikimowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksycyklohekseno-1-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H10O5

Masa molowa

174,15 g/mol

Wygląd

bezbarwne, kryształy w kształcie igieł

Identyfikacja
Numer CAS

138-59-0

PubChem

8742

SMILES
C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
InChIKey
JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

184 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów[2].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
0
0
 
Numer RTECS

GW4600000

Podobne związki
Podobne związki

kwas galusowy, kwas chinowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas szikimowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy w biosyntezie aromatycznych aminokwasów – fenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny – a także fenoli i auksyn u roślin.

Biosynteza kwasu szikimowego[4][5]:

Synteza kwasu 3-dehydrochinowego (DHQ) z kwasu fosfoenolopirogronowego i erytrozo-4-fosforanu poprzez pośredni 7-fosforan kwasu D-arabino-hept-2-ulosonowego:

Etap I. Biosynteza 3-dehydrochinianu (DHQ) z fosfoenolopirogronianu
Etap I. Biosynteza 3-dehydrochinianu (DHQ) z fosfoenolopirogronianu

Dehydratacja(inne języki) DHQ do kwasu 3-dehydroszikimowego, a następnie redukcja do kwasu szikimowego:

Etap II. Biosynteza szikimianu z 3-dehydrochinianu
Etap II. Biosynteza szikimianu z 3-dehydrochinianu


Przypisy

  1. ↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-460, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  2. ↑ a b Shikimic acid (nr S5375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Kwas szikimowy (nr S5375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ G.P. Moss: Shikimate and Chorismate Biosynthesis. [w:] Enzyme Nomenclature [on-line]. International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [dostęp 2011-06-22]. (ang.).
  5. ↑ Urszula Guzik, Danuta Wojcieszyńska, Piotr Jaroszek. Biosynteza kwasu galusowego i jego zastosowanie. „Biotechnologia”. 1 (88), s. 119–131, 2010. 
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4328368-8