Furosemid

Furosemid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 4-chloro-2-(furan-2-ylometylamino)-5-sulfamoilobenzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Furosemidum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H11ClN2O5S

Masa molowa

330,74 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

54-31-9
41733-55-5 (sól monosodowa)
42461-27-8 (monochlorowodorek)

PubChem

3440

DrugBank

DB00695

SMILES
C1=COC(=C1)CNC2=CC(=C(C=C2C(=O)O)S(=O)(=O)N)Cl
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
73,1 mg/l[2]
147–158 mg/l (pH 4,5)[3]
w innych rozpuszczalnikach
aceton: rozpuszczalny[1]
etanol: dość trudno[1]
dichlorometan: praktycznie nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

206–210 °C (rozkład)[1][4][5]

logP

2,03

Kwasowość (pKa)

3,9

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H360

Zwroty P

P201, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R61

Zwroty S

S53, S22, S36/37/39, S45

Numer RTECS

CB2625000

Dawka śmiertelna

LD50 308 mg/kg (mysz, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C03 CA01
C03 CB01
C03 EB01

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

diuretyczne

Biodostępność

60–64% (doustnie)

Okres półtrwania

2 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

95%

Metabolizm

minimalnie wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie, domięśniowo

Multimedia w Wikimedia Commons
Ampułki zawierające furosemid

Furosemid (łac. Furosemidum) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, lek moczopędny i przeciwnadciśnieniowy należący do grupy diuretyków pętlowych.

Mechanizm działania

Mechanizm działania furosemidu polega na hamowaniu zwrotnego wchłaniania jonów chlorkowych w nefronie, w części wstępującej pętli Henlego. Powoduje to zahamowanie zwrotnego wchłaniania jonu sodowego, który zostaje wydalony, pociągając za sobą wodę. Oprócz wzrostu wydalania jonów sodu, powoduje także zwiększenie wydalania potasu, magnezu, wapnia. Hamuje natomiast wydalanie kwasu moczowego.

Wskazania

Furosemid stosuje się w leczeniu ostrej niewydolności lewokomorowej i spowodowanego przez nią, obrzęku płuc, a także zaostrzeniach przewlekłej niewydolności serca.

Wykorzystuje się działanie moczopędne w przebiegu leczenia:

Stosowany również w próbach zapobiegania obrzękowi mózgu.

Działania niepożądane

Daje typowe dla diuretyków pętlowych zaburzenia elektrolitowe: niedobory potasu, sodu i chloru, również magnezu i wapnia. Nadmierne dawki mogą doprowadzić do odwodnienia. Zastosowany bez wyraźnych wskazań może powodować niedociśnienie ortostatyczne, a nawet zapaść. Może dawać przejściowe zaburzenia słuchu (ryzyko zmniejsza się przy stosowaniu leku w powolnym wlewie dożylnym), osłabienie i zawroty głowy przy zmianie pozycji ciała, nudności, wymioty, zwiększenie stężenia kwasu moczowego i nasilenie dny, przemijające zwiększenie stężenia kreatyniny, glukozy i cholesterolu we krwi, ból głowy, niedociśnienie[6][7].

Interakcje

Jego ototoksyczność wzrasta przy stosowaniu innych leków ototoksycznych: aminoglikozydów oraz dużych dawek kwasu acetylosalicylowego. Może też nasilać nefrotoksyczność cefalosporyn.

Nie należy stosować łącznie furosemidu i soli litu, ponieważ furosemid może prowadzić do toksycznego wzrostu stężenia litu we krwi.

Dawkowanie

Według wskazań lekarza. Może być podawany doustnie i dożylnie, ma szeroki zakres dawek użytecznych (od 20 mg do 400 mg na dobę).

Dzieci: 1-2 mg/kg mc. (nie przekraczać 40 mg na dobę).

Preparaty handlowe

Diuresal, Diurix, Durafurid, Fumarenid, Furanthril, Furo-Basan, Furo-Puren, Firorese, Furosemid Pharmavit, Furosemid-Slovakofarma, Furosemidum, Furosemix, Fusid, Hydro-Rapid-Tablinen, Impugan, Jenafusid 40, Lasilix, Lasix, Odemase, Odemasex, Sigasalur

Przypisy

  1. a b c d e Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. Furosemide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28]  (ang.).
  3. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy. Powder dissolution method for estimating rotating disk intrinsic dissolution rates of low solubility drugs.. „Pharm Res”. 26 (9), s. 2093-2100, 2009. DOI: 10.1007/s11095-009-9921-3. PMID: 19543816. 
  4. Furosemide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00695  (ang.).
  5. Furosemid. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  6. JanuszJ. Duda JanuszJ., Leki, encyklopedia dla pacjenta, wyd. piąte, Gdańsk 2001: Wydawnictwo medyczne MAKmed, s. 165, ISBN 83-88322-06-0 .
  7. Furosemidum Polfarmex [online] [dostęp 2016-04-07] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C03: Leki moczopędne
C03A – Diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt; tiazydy
C03AA – Leki moczopędne tiazydowe
C03AB – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu z potasem
C03AH – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu
z psycholeptykami
lub/i środkami przeciwbólowymi
C03AX – Leki tiazydowe w połączeniu z innymi lekami
C03B – Diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
(z wyłączeniem tiazydów)
C03BA – Sulfonamidy
C03BB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem
C03BC – Leki moczopędne zawierające rtęć
  • mersalil
C03BD – Pochodne ksantyny
C03BX – Inne diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
  • cykletanina
C03C – Diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt
C03CA – Sulfonamidy
C03CB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem
C03CC – Pochodne kwasu arylooctowego
C03CD – Pochodne pirazolonu
  • muzolimina
C03CX – Inne diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt
  • etozolina
C03D – Antagonisty aldosteronu
oraz pozostałe leki moczopędne oszczędzające potas
C03DA – Antagonisty aldosteronu
C03DB – Inne leki moczopędne oszczędzające potas
C03E – Leki moczopędne w połączeniu
z lekami oszczędzającymi potas
C03EA – Leki moczopędne o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas
C03EB – Leki moczopędne o prawie liniowej zależności dawka–efekt
w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas
C03X – Inne leki moczopędne
C03XA – Inhibitory wazopresyny
  • tolwaptan
  • koniwaptan
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0110750