Fenyloaceton

Fenyloaceton
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-fenylo-2-propanon
Inne nazwy i oznaczenia
fenylopropanon, BMK, P2P, benzylometyloketon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H10O

Masa molowa

134,18 g/mol

Wygląd

przezroczysta, żółta ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

103-79-7

PubChem

7678

SMILES
CC(=O)CC1=CC=CC=C1
InChI
InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
InChIKey
QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,003 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
1,0157 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w chloroformie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym, mieszalny z benzenem i ksylenem[1]
Temperatura topnienia

−15,3 °C[1]

Temperatura wrzenia

214 °C[1]
216,5 °C[2]

logP

1,44[2]
1,652[3]

Współczynnik załamania

1,5168 (589 nm, 20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
2
0
0
 
Temperatura zapłonu

90 °C (zamknięty tygiel)[3]

Numer RTECS

UC3500100

Dawka śmiertelna

LD50 540 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenyloaceton (BMK, z ang. benzyl methyl ketone) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy[5] i metamfetaminy[6].

Otrzymywanie

Fenyloaceton można otrzymać przepuszczając mieszaninę kwasów octowego i fenylooctowego przez warstwę tlenku toru(IV) w temperaturze 430–450 °C. Produktami ubocznymi jest CO
2
i H
2
O
[7]. Inne metody syntezy fenyloacetonu to katalityczna redukcja fenylonitropropenu oraz alkilowanie benzenu chloroacetonem metodą Friedela-Craftsa.

Synteza fenyloacetonu metodą Friedla-Craftsa

Przypisy

  1. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-456, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
  2. a b c Phenylacetone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-17]  (ang.).
  3. a b c dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
  4. dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
  5. Amphetamine. [w:] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction [on-line]. [dostęp 2019-12-13]. (ang.).
  6. VanithaV. Kunalan VanithaV. i inni, Characterization of route specific impurities found in methamphetamine synthesized by the Leuckart and reductive amination methods, „Analytical Chemistry”, 81 (17), 2009, s. 7342–7348, DOI: 10.1021/ac9005588, PMID: 19637924, PMCID: PMC3662403  (ang.).
  7. David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1968.