Sclareol

Sclareol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sclareol
Algemeen
Molecuulformule C20H36O2
IUPAC-naam (1R,2R,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naftalen-2-ol
Molmassa 308,49864 g/mol
CAS-nummer 515-03-7
EG-nummer 208-194-0
PubChem 163263
Wikidata Q796619
LD50 (ratten) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur amberkleurig
Dichtheid 0,95 g/cm³
Smeltpunt 95 - 100 °C
Kookpunt (bij 19 mmHg) 218 - 200 °C
Oplosbaarheid in water 0,00008174 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sclareol is een bicyclisch diterpeen, dat voorkomt in de plant scharlei (Salvia sclarea). Het wordt uit deze planten gewonnen door extractie met koolwaterstoffen. Het is een amberkleurige vaste stof, met een zoete, balsemachtige geur, die vrijwel onoplosbaar is in water.

Toepassingen

Sclareol wordt gebruikt als aromastof in cosmetische producten en parfums en als smaakstof in voedingswaren. Uit sclareol kunnen ook andere soortgelijke stoffen bereid worden, zoals sclareolide.

Sclareol blijkt ook in staat te zijn om menselijke leukemische cellen te doden (door apoptose).[1][2]

Externe link

  • The Good Scents Company
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) K. Dimas et al. (1999) - The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines[dode link], Leukemia Research, 23 (3), pp. 217-234
  2. (en) K. Dimas et al. (2007) - , Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice, Apoptosis, 12 (4), pp. 685-694