Hydroxyproline

Hydroxyproline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-hydroxyproline
Algemeen
Molecuulformule C5H9NO3
IUPAC-naam (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonzuur
Andere namen HYP
Molmassa 131,12986 g/mol
SMILES
C1C(CNC1C(=O)O)O
InChI
1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
CAS-nummer 51-35-4
PubChem 5810
Wikidata Q12460151
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hydroxyproline is een gehydroxyleerde variant van het aminozuur proline. Het is een belangrijke bouwsteen van collageen.

Structuur en voorkomen

Hydroxyproline verschilt van proline door de aanwezigheid van een hydroxylgroep.

Andere hydroxyprolines komen ook voor in de natuur, waarvan de belangrijkste 2,3-cis-, 3,4-trans-, en 3,4-dihydroxyproline zijn, die voorkomen in de celwanden van diatomeeën.[1] Hydroxyproline komt ook voor in de celwanden van oömyceten, aan diatomeeën verwante schimmelachtige protisten.[2]

Productie en functie

Hydroxyproline wordt gevormd door de hydroxylering van het aminozuur proline door het enzym prolylhydroxylase als posttranslationele modificatie. Deze reactie vindt plaats in het endoplasmatisch reticulum.

Hydroxyproline is een belangrijk bestanddeel van collageen. Hydroxyproline en proline spelen een sleutelrol in de stabiliteit van collageen.[3] Ze maken de scherpe draaiing van de collageenhelix mogelijk.[4] De aanwezigheid van een hydroxylgroep vergroot de stabiliteit van het collageen. In eerste instantie werd geopperd dat watermoleculen een netwerk van waterstofbruggen vormen, die de hydroxylgroepen en de carbonylgroepen van de hoofdketen met elkaar verbinden.[5] Later bleek echter dat de toename van stabiliteit vooral een gevolg is van stereo-elektronische effecten en dat de hydratatie van de hydroxyproline weinig of niet voor extra stabiliteit zorgen.[6]

Hydroxyproline wordt behalve in collageen maar in weinig andere eiwitten gevonden. Het enige eiwit in zoogdieren dat ook hydroxyproline bevat, is elastine.[7] Hydroxyproline wordt dan ook gebruikt als indicator om de hoeveelheid collageen en/of gelatine te bepalen.

Daarnaast worden hydroxyprolinerijke glycoproteïnen gevonden in celwanden van planten.

Klinische relevantie

Voor de hydroxylering van proline is ascorbinezuur (vitamine C) nodig. De meest opvallende, eerste effecten (zoals haaruitval) van gebrek aan ascorbinezuur bij mensen zijn een gevolg van een defect in de hydroxylering van proline. Hierdoor neemt de stabiliteit van collageenmoleculen af, hetgeen resulteert in scheurbuik.

Externe link

  • (en) MSDS van hydroxyproline
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Nakajima, T. and Volcani, B.E. (1969). 3,4-Dihydroxyproline: a new amino acid in diatom cell walls. Science, 164, 1400-1401. PMID 5783709
  2. ↑ Alexopoulos, C.J., Mims C.W. and Blackwell, M.(1996). Introductory Mycology, 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). ISBN 0-471-52229-5.
  3. ↑ Nelson, D. L. and Cox, M. M. (2005) Lehninger's Principles of Biochemistry, 4th Edition, W. H. Freeman and Company, New York.
  4. ↑ Brinckmann, J., Notbohm, H. and Müller, P.K. (2005) Collagen, Topics in Current Chemistry 247, Springer, Berlin.
  5. ↑ Bella, J., Eaton, M., Brodsky, B. and Berman, H.M. (1994). Science 266, 75-81. PMID 7695699
  6. ↑ Kotch F.W., Guzei I.A. and Raines R.T. (2008). Stabilization of the collagen triple helix by O-methylation of hydroxyproline residues. Journal of the American Chemical Society, 130, 2952-2953. PMID 18271593
  7. ↑ Ward, A. G. and Courts, A. (1977) The Science and Technology of Gelatin, Academic Press, New York.