이미다졸-4-온-5-프로피온산

이미다졸-4-온-5-프로피온산
이름

IUPAC 이름 3-(5-Oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
식별자
CAS 번호	17340-16-8^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	125^아니오
MeSH	Imidazol-4-one-5-propionic+acid
PubChem CID	128
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10864771 DTXSID40938378, DTXSID10864771
InChI InChI=1S/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11)^아니오 Key: HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYSA-N^아니오 InChI=1/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11) Key: HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYAX
SMILES O=C1N\C=N/C1CCC(=O)O
성질
화학식	C₆H₈N₂O₃
몰 질량	156.139
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

이미다졸-4-온-5-프로피온산(영어: imidazol-4-one-5-propionic acid)은 히스티딘의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이다. 이미다졸-4-온-5-프로피온산은 공기 중에서 빛에 민감한 무색의 화합물이다.^[1] 이미다졸-4-온-5-프로피온산은 유로카네이스에 의해 유로칸산으로부터 생성된다. 글루탐산 유도체에 대한 헤테로고리의 가수분해는 이미다졸론프로피온산 가수분해효소에 의해 촉매된다.

같이 보기

각주

↑ Hassall, H.; Greenberg, D. M. (1971). “Preparation and properties of 4(5)-imidazolone-5(4)-propionic acid”. 《Methods Enzymol.》. 17(Pt. B): 89–91. doi:10.1016/0076-6879(71)17014-0.

아미노산 대사 중간생성물들

케톤체생성성
아미노산 (K)
→아세틸-CoA

리신→	사카로핀 알라이신 α-아미노아디프산 α-케토아디프산 글루타릴-CoA 글루타코닐-CoA 크로토닐-CoA β-하이드록시뷰티릴-CoA
류신→	β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA 아이소발레릴-CoA α-케토아이소카프로산 β-케토아이소카프로산 β-류신 β-메틸크로토닐-CoA β-메틸글루타코닐-CoA β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA (HMG-CoA)
트립토판→알라닌→	N'-폼일키뉴레닌 키뉴레닌 안트라닐산 3-하이드록시키뉴레닌 3-하이드록시안트라닐산 2-아미노-3-카복시뮤코닉 세미알데하이드 2-아미노뮤코닉 세미알데하이드 2-아미노뮤콘산 글루타릴-CoA

포도당생성성
아미노산 (G)

G→피루브산→시트르산

글리신→세린→	3-포스포글리세르산 글리신→크레아틴: 글리코사이아민 포스포크레아틴 크레아티닌

G→글루탐산→
α-케토글루타르산

히스티딘→	유로칸산 이미다졸-4-온-5-프로피온산 폼이미노글루탐산 글루탐산-1-세미알데하이드
프롤린→	1-피롤린-5-카복실산
아르지닌→	아그마틴 오르니틴 시트룰린 카다베린 푸트레신
기타	시스테인+글루탐산→글루타티온: γ-글루타밀시스테인

G→프로피오닐-CoA→
석시닐-CoA

발린→	α-케토아이소발레르산 아이소뷰티릴-CoA 메타크릴릴-CoA 3-하이드록시아이소뷰티릴-CoA 3-하이드록시아이소뷰티르산 2-메틸-3-옥소프로판산
아이소류신→	2,3-다이하이드록시-3-메틸펜탄산 2-메틸뷰티릴-CoA 티글릴-CoA 2-메틸아세토아세틸-CoA
메티오닌→	호모시스테인의 생성: S-아데노실메티오닌 S-아데노실호모시스테인 호모시스테인 시스테인으로의 전환: 시스타티오닌 α-케토뷰티르산+시스테인
트레오닌→	α-케토뷰티르산
프로피오닐-CoA→	메틸말로닐-CoA