トリクロロイソシアヌル酸

トリクロロイソシアヌル酸

IUPAC名 1,3,5-trichloro-1,3,5- triazinane-2,4,6-trione
別称 TCICA, 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine -2,4,6(1H,3H,5H)-trione, Symclosene, trichloro-s-triazinetrione, TCCCA, trichlor
識別情報
CAS登録番号	87-90-1
PubChem	6909
ChemSpider	6643
UNII	RL3HK1I66B
RTECS番号	XZ1925000
SMILES ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O
InChI InChI=1S/C3Cl3N3O3/c4-7-1(10)8(5)3(12)9(6)2(7)11 Key: YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3Cl3N3O3/c4-7-1(10)8(5)3(12)9(6)2(7)11 Key: YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C₃Cl₃N₃O₃
モル質量	232.41 g/mol
外観	無色の固体
密度	2.19 ± 0.1 g/cm³
融点	246-47 °C
沸点	分解
水への溶解度	0.2%
クロロカーボン類アセトンアセトニトリルへの溶解度	可溶
構造
配位構造	平面型
双極子モーメント	0 D
危険性
GHSピクトグラム	^[1]
Hフレーズ	火災助長のおそれ；酸化性物質飲み込むと有害皮膚刺激重篤な眼の損傷水生生物に非常に強い毒性長期継続的影響により水生生物に非常に強い毒性 ^[1]
主な危険性	肺に対して強い刺激性強い眼刺激皮膚への刺激性
Rフレーズ	R8, R22, R31, R36/37, R50/53
Sフレーズ	S8, S26, S41, S60, S61
引火点	NA
関連する物質
関連物質	塩化シアヌル臭化シアヌルジクロロイソシアヌル酸トリブロモイソシアヌル酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリクロロイソシアヌル酸（trichloroisocyanuric acid）は、主に塩素化剤、殺菌剤、脱臭剤、ウールの縮毛防止剤などの用途に使われる白色結晶性粉末で、強い塩素臭を持つ。ナトリウム塩として用いられることもある。なお、同様の用途にしばしば使われる塩化シアヌル（2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン）とは別の化合物である。

用途

有機合成化学での有機塩素化合物合成の際の塩素化剤、プールの殺菌剤、脱臭剤、家庭用クリーナー(殺菌剤)、ウールの縮毛防止剤、工業用防臭剤など^[2]。

反応

水中で加水分解し，次亜塩素酸とシアヌル酸を生ずる．

${\ce {C3Cl3N3O3 + 3H2O -> C3H3N3O3 + 3HClO}}$

プールの殺菌消毒作用は，次亜塩素酸または次亜塩素酸から生ずる遊離塩素による．

塩酸などの酸と反応すると，塩素を生ずる．

${\ce {C3Cl3N3O3 + 3HCl -> C3H3N3O3 + 3Cl2}}$

この為，酸性洗剤との併用は塩素ガスが生じて危険である．

有機合成における利用

インドール環など比較的不活性な芳香族化合物の水素原子を塩素原子に置換するのに利用される^[3]．

危険性

化学的危険性

酸化剤であり，還元性のある金属や亜硫酸塩などの物質との接触または加熱により激しく反応し，爆発の危険性がある．また，塩基とも激しく反応し，これも爆発の危険性がある．

身体への影響

眼，肺などの粘膜への刺激が強く，吸入により肺水腫の原因となる^[4]．

参考

^ ^a ^b [1]
^ 安全衛生情報センター　製品安全データシート　1,3,5－トリクロロイソシアヌル酸　作成日 2009年3月30日[2]
^ “Trichloroisocyanuric Acid 87-90-1 | 東京化成工業株式会社”. www.tcichemicals.com. 2024年1月3日閲覧。
^ “ICSC 1675 - トリクロロイソシアヌル酸”. www.ilo.org. 2024年1月3日閲覧。