セコバルビタール

セコバルビタール
IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (RS)-5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
臨床データ
販売名	Seconal
Drugs.com	患者向け情報(英語) Consumer Drug Information
MedlinePlus	a682386
胎児危険度分類	D (United States)
法的規制	CA: Schedule IV DE: Anlage III US: スケジュールII except when combined in a dosage unit with another active drug (in which case Schedule III)
投与経路	Oral
薬物動態データ
生物学的利用能	?
血漿タンパク結合	45-60%^[1]
代謝	Hepatic
半減期	15-40 hours^[1]
排泄	Renal
識別
CAS番号	76-73-3
ATCコード	N05CA06 (WHO) QN51AA02 (WHO)
PubChem	CID: 5193
IUPHAR/BPS	7615
DrugBank	DB00418
ChemSpider	5005
UNII	1P7H87IN75
KEGG	D00430
ChEBI	CHEBI:9073
ChEMBL	CHEMBL447
化学的データ
化学式	C₁₂H₁₈N₂O₃
分子量	238.283
SMILES O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O
InChI InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) Key:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N
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セコバルビタール（Secobarbital）は、短時間作用型のバルビツール酸誘導体で、1934年にアメリカ合衆国で特許が取得され販売されている^[2]。麻酔作用、抗痙攣作用、抗不安作用、鎮静作用、催眠作用を有する。イギリスでは、キナルバルビトン（Quinalbarbitone）として知られていた。米国内の医師幇助自殺で最も頻繁に使用されている薬物である^[要出典]。睡眠薬としては時代遅れのものと見做されており^[要出典]、大部分の用途はベンゾジアゼピン系薬剤に置き換えられている。

効能・効果

日本

不眠症
麻酔前投薬
全身麻酔の導入
不安緊張状態の鎮静

海外

てんかんの治療
不眠症の一時的な治療
痛みの少ない短時間の手術、診断または治療における、麻酔および抗不安を齎す術前投薬

禁忌

次の患者には禁忌である^[3]。

バルビツール酸系化合物に対し過敏症の患者
急性間歇性ポルフィリン症の患者

原則禁忌

心障害を有する患者
肝障害または腎障害を有する患者
呼吸機能の低下している患者
薬物過敏症の患者

副作用

重大な副作用として^[3]、

が挙げられている。その他、0.1%以上の患者に、発疹等の過敏症、悪心・嘔吐、眠気、頭重感、めまい、脈拍異常、興奮、腱反射亢進、痙攣、口渇が現れる。

離脱症状

心理的な中毒を引き起こす可能性があり、長期間使用時に身体的な依存を生じる。離脱症状には以下のものがある。

不安
不眠症
食欲不振
痙攣発作
振戦
禁断症状による死亡の可能性

安楽死への利用

オランダでは安楽死手段の一つ（ペントバルビタールまたはセコバルビタール15gを含む濃縮シロップ100mlの経口摂取）として用いられているが^[4]、近年はこの手段を選択した人は15%に過ぎず、残りは医師による別の薬物の静脈内投与を選択している^[5]。

米国では、1998年からオレゴン州、2008年からワシントン州、2013年からバーモント州の医師による死への幇助に関する法律の下で、セコバルビタールとペントバルビタールが最もよく処方される薬物となっている^[6]^[7]^[8]。

2017年からはカナダでも医師幇助自殺に使用される^[9]。

馬や牛の安楽死にも使用される。

LD₅₀は125mg/kg（ラット、経口）、267mg/kg（マウス、経口）と報告されている^[10]。

参考資料

^ ^a ^b Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。
^ US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly
^ ^a ^b “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。
^ “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。
^ Croonen, Heleen (2010年4月1日). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。
^ “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120. https://semanticscholar.org/paper/b263b9a3a8df3d29269f001cd732273368bb0567.
^ “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (2014年1月28日). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。
^ “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.
^ Bryden, Joan (2017年11月17日). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC. https://www.cbc.ca/news/politics/secobarbital-canada-assisted-dying-1.4406784
^ NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

外部リンク

Marathon Pharmaceuticals - Seconal Full prescribing information for the United States.
Drugs.com - Secobarbital
RxList.com - Secobarbital Consumer information.

催眠/鎮静薬 (N05C)

GABA_A
アゴニスト/PAM

アルコール:	2M2B クロラロドールエタノールアルコールエトクロルビノールメチルペンチノールトリクロロエタノール
バルビツール酸系:	アロバルビタールアモバルビタールアプロバルビタールバルビタールブタバルビタールブトバルビタールシクロバルビタールエタロバルビタールヘプタバルブヘキソバルビタールメホバルビタールメトヘキシタールペントバルビタールフェナリマールフェノバルビタールプロピルバルビタールプロキシバルバールレポサールセコバルビタールタルブタールチアミラールチオペンタールビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン系:	ブロチゾラムシノラゼパムクリマゾラムドキセファゼパムエスタゾラムフルニトラゼパムフルラゼパムフルトプラゼパムハロキサゾラムロプラゾラムロルメタゼパムミダゾラムニメタゼパムニトラゼパムクアゼパムテマゼパムトリアゾラム
カルバマート:	カリソプロドールエミルカメートエチナメートヘキサプロピマートメプロバメートメトカルバモールフェンプロバメートプロシマートチバメート
神経刺激性ステロイド:	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロンアルファキサロンエルタノロンガナキソロンヒドロキシジオンミナキソロン Org 20599 Org 21465 テトラヒドロデオキシコルチコステロン
非ベンゾジアゼピン系:	CL-218,872 エスゾピクロンインジプロン JM-1232 リレキニルネコピデムパジナクロン ROD-188 サリピデムスプロクロンスリクロン SX-3228 U-89843A U-90042 ザレプロンゾルピデムゾピクロン
フェノール系:	フォスプロポフォールプロポフォール
ピペリジンジオン系:	グルテチミドメチプリロンピリチルジオンピペリジオン
キナゾリノン系:	アフロカロンクロロカロンジプロカロンエタカロンメブロカロンメクロカロンメタカロンメチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬	アセトフェノンアセチルグリシンアミド抱水クロラールセンタルン抱水クロラールパラアルデヒド
その他:	臭化物臭化リチウム臭化カリウム臭化ナトリウムクロラロースクロメチアゾールジクロラールフェナゾンエトミデートガボキサドールロレクレゾールメトミデート Org 25435 ペトリクロラールスルホンメタントリクロホスバレレニン酸ヴァレリアン

GABA_B
アゴニスト

1,4-ブタンジオール
アセブル酸
GABOB
GHB (ナトリウムオキシベート)
GBL
GVL

H₁ インバース
アゴニスト

抗ヒスタミン系:	カプトジアミンシプロヘプタジンジフェンヒドラミンドキシルアミンヒドロキシジンメタピリレンフェニルアミンプロメタジンプロピオマジン
抗うつ薬	三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリンミルタザピンなど
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど

α₁-アドレナリン
アンタゴニスト

抗うつ薬	セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬トラゾドン三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリン
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど
その他:	ニアプラジン

α₂-アドレナリン受容体
アゴニスト

4-NEMD
クロニジン
デトミジン
デクスメデトミジン
ロフェキシジン
メデトミジン
ロミフィジン
チザニジン
キシラジン

5-HT_2A
アンタゴニスト

抗うつ薬	セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬トラゾドン三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリンミルタザピンなど
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど
その他:	エプリバンセリンニアプラジンプルバンセリンボリナンセリン