シス–トランス異性体

シス–トランス異性体（シス–トランスいせいたい、英: cis–trans isomer）または幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。

「幾何異性体」という名称はIUPACでは推奨されていない^[1]。

シス–トランス異性体と呼ばれるものは次の3種類である。

有機化合物の二重結合への置換による異性
環状化合物の環への置換による異性
錯体配位子の位置の違いによる異性

二重結合

まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖（炭素数最多の鎖）となる炭素骨格が同じ側（同じ炭素ではない）につくとシス (cis) 型、反対側につくとトランス (trans) 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度（置換基の順位規則。カーン・インゴルド・プレローグ順位則）が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のときZ、トランス型のときEとして表す。Zはドイツ語のzusammen（いっしょに）、Eはentgegen（逆に）（いずれも副詞）に由来する。

ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合（オキシムなど）は、代わりにsyn, antiを使用する。

環状化合物

環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合はcis, trans表記よりも、(R), (S) の絶対配置で表記するのが適当である。

錯体の幾何異性

詳細は「錯体#幾何異性体」を参照

脚注

^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "geometric isomerism".

関連項目

立体化学

トピック

Scheme overview of spatially different isomers

配置記述子

cis–trans異性	cis-, trans-
E–Z表記法	(E)-, (Z)-
芳香族置換基パターン	o-, m-, p- (ortho, meta, para)
Endo-exo異性	endo, exo
シンおよびアンチ付加	syn, anti
3つの同一配位子	fac, mer (facies, meridonal) [廃止]
炭素骨格	n, iso, neo, cyclo
第二級と第三級	sec-, tert-
スピロ化合物	spiro
カテナン	catena

絶対配置

CIP（カーン・インゴルド・プレローグ）優先則	(R), (S)
擬不斉（擬キラル）中心	(r), (s)
旋光性	(+)-, (−)- または d-, l-
相対配置	D-, L-