イソプレノール

イソプレノール
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3-Methylbut-3-en-1-ol
別称
3-Methyl-3-buten-1-ol
識別情報
CAS登録番号 763-32-6 チェック
PubChem 12988
ChemSpider 12448 チェック
UNII KJ25C8CPFA
EC番号 212-110-8
ChEBI
  • CHEBI:62898
ChEMBL CHEMBL3561140
  • OCCC(=C)C
  • InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h6H,1,3-4H2,2H3 チェック
    Key: CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h6H,1,3-4H2,2H3
特性
化学式 C5H10O
モル質量 86.132 g/mol
密度 0.853 g/cm3
沸点

130 - 132 °C, 271 K, -76 °F

屈折率 (nD) 1.433
危険性
GHSピクトグラム Flam. Liq. 3Eye Irrit. 2
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H226, H319
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P303+361+353, P305+351+338, P337+313, P370+378, P403+235, P501
関連する物質
関連物質 プレノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソプレノール英語: isoprenol)または、3-メチル-3-ブテン-1-オール英語: 3-methylbut-3-en-1-ol)は、ヘミテルペンアルコールの1つ。工業的にはプレノールの中間体として生産され、2001年の世界生産量は6千~1万3千トンと推定される[1]

合成

イソプレノールは、イソブテン(2-メチルプロペン)とホルムアルデヒドの反応によって合成される。

異性化によりプレノールが生成する。

この異性化反応はパラジウム触媒のような、過剰に水素化することなくアリル錯体を形成できる触媒で行われる[2]

出典

  1. ^ 3-Methyl-2-buten-1-ol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (May 2005), http://www.inchem.org/documents/sids/sids/556821.pdf . Major produce in a world is BASF(Germany) and Kuraray(Japan).
  2. ^ See, e.g., Kogan, S. B.; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), “Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment”, Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36, doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010 .