N-Butillitium

n-Butillitium
Tetramer n-butillitium
Heksamer n-butillitium

Ambilan dekat dari ikatan yang terdelokalisasi antara butil dan litium
Nama
Nama IUPAC
butillitium, tetra-μ3-butil-tetralitium
Nama lain
NBL, BuLi,
1-litiobutana
Penanda
Nomor CAS
  • 109-72-8 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:51469 YaY
ChemSpider
  • 10254339 YaY
Nomor EC
PubChem CID
  • 61028
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 09W9A6B8ZC YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID1026821 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3; YaY
    Key: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
    Key: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
SMILES
  • CCCC[Li]
Sifat
Rumus kimia
C4H9Li
Massa molar 64,06 g·mol−1
Penampilan cairan nirwarna
tak stabil
biasanya diperoleh
sebagai larutan
Densitas 0,68 g/cm3, pelarut ditentukan
Titik lebur −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Titik didih 80 C
Kelarutan dalam air
Dekomposisi eksotermik
Kelarutan Senyawa eter seperti THF, hidrokarbon
Keasaman (pKa) 50 (dari asam konjugat)[1]
Struktur
Bentuk molekul
tetramerik dalam larutan
0 D
Bahaya
Bahaya utama Piroforik (terbakar secara spontan di udara),
terurai menjadi LiOH yang korosif
Senyawa terkait
Related Reagen
organolitium
sec-butillitium
tert-butillitium
heksillitium
metillitium
Senyawa terkait
litium hidroksida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi
Botol kaca yang mengandung butilitium

n-Butillitium (disingkat n-BuLi) adalah sebuah reagen organolitium dengan rumus C4H9Li. n-Butilitium banyak digunakan sebagai inisiator polimerisasi dalam produksi berbagai elastomer seperti polibutadiena atau stirena-butadiena-stirena (SBS). Selain itu, senyawa ini secara luas digunakan sebagai basa kuat (superbasa) dalam sintesis senyawa organik seperti dalam industri farmasi.

Butillitium tersedia secara komersial sebagai larutan (15%, 25%, 1,5 M, 2 M, 2,5 M, 10 M, dan sebagainya) dalam alkana seperti pentana, heksana, dan heptana. Larutan dalam dietil eter dan THF dapat dibuat, tetapi tidak cukup stabil untuk disimpan. Produksi dan konsumsi tahunan dari butilitium dan senyawa organolitium lainnya di seluruh dunia diperkirakan mencapai 2000 hingga 3000 ton.[2]

Meskipun butilitium tidak memiliki warna, n-butillitium biasanya ditemukan sebagai larutan kuning pucat dalam alkana. Larutan tersebut stabil tanpa batas waktu jika disimpan dengan benar,[3] tetapi dalam praktiknya, larutan tersebut akan terdegradasi seiring waktu. Endapan putih halus (litium hidrida) akan mengendap dan warnanya berubah menjadi oranye.[3][4]

Lihat pula

  • Propunillitium, sebuah senyawa organologam.

Referensi

  1. ^ Bernier, David. "Some useful pKa values". Org@Work. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Mei 2017. Diakses tanggal 30 Januari 2024.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  2. ^ Schwindeman, James A. (1 Agustus 2014). "Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides". Organic Process Research & Development. 18 (10): 1192–1210. doi:10.1021/op500161b. 
  3. ^ a b Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. .
  4. ^ "n-Butyllithium solution". sigmaaldrich.com. Diakses tanggal 30 Januari 2024. 

Bacaan lebih lanjut

  • (Inggris) FMC Lithium manufacturer's product sheets
  • (Inggris) Environmental Chemistry directory
  • (Inggris) Weissenbacher, Anderson, Ishikawa, Organometallics, July 1998, p681.7002, Chemicals Economics Handbook SRI International
  • (Inggris) HPV test plan, submitted by FMC Lithium to EPA
  • (Inggris) Ovaska, T. V. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis "n-Butyllithium." Wiley and sons. 2006. DOI:10.1002/047084289X.rb395
  • (Inggris) Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements, 2nd ed. 1997: Butterworth-Heinemann, Boston.
  • l
  • b
  • s
Senyawa litium
Anorganik
  • LiAlCl4
  • LiAlH4
  • LiAlO2
  • LiBF4
  • LiBH4
  • LiBO2
  • LiB3O5
  • Li2B4O7
  • LiBr
  • Li2CO3
  • Li2C2
  • LiCl
  • LiClO
  • LiClO3
  • LiClO4
  • LiCoO2
  • LiF
  • LiH
  • LiI
  • LiIO3
  • Li2IrO3
  • Li2MoO4
  • LiNH2
  • Li2NH
  • LiN3
  • Li3N
  • LiNO2
  • LiNO3
  • LiNbO3
  • LiOH
  • LiO2
  • Li2O
  • Li2O2
  • LiPF6
  • Li2PtO3
  • Li2Po
  • Li2RuO3
  • Li2S
  • Li2SO3
  • Li2SO4
  • Li2SiO3
  • LiTaO3
  • Li2TiO3
Organik
  • 12-hidroksistearat
  • asetat
  • aspartat
  • sitrat
  • diisopropilamida
  • orotat
  • suksinat
  • stearat
  • organolitium
Mineral
  • Ambligonit
  • Elbait
  • Eukriptit
  • Jadarit
  • Lepidolit
  • Litiofilit
  • Petalit
  • Pezotait
  • Saliotit
  • Spodumena
  • Sugilit
  • Tourmalin
  • Zabuyelit
  • Zinnwaldit
Ikon rintisan

Artikel bertopik senyawa organik ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

  • l
  • b
  • s