Morphinane

Identification
Morphinane

Nom UICPA	1,2,3,9,10,10a-hexahydro-10,4a(4H)-iminoéthanophénanthrène
N^o CAS	468-10-0
PubChem	6857497
SMILES	C1CCC23CCNC(C2C1)CC4=CC=CC=C34 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H21N/c1-2-6-13-12(5-1)11-15-14-7-3-4-8-16(13,14)9-10-17-15/h1-2,5-6,14-15,17H,3-4,7-11H2/t14-,15+,16-/m0/s1 InChIKey : INAXVFBXDYWQFN-XHSDSOJGBH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H21N/c1-2-6-13-12(5-1)11-15-14-7-3-4-8-16(13,14)9-10-17-15/h1-2,5-6,14-15,17H,3-4,7-11H2/t14-,15+,16-/m0/s1 Std. InChIKey : INAXVFBXDYWQFN-XHSDSOJGSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₁N [Isomères]
Masse molaire^[1]	227,344 6 ± 0,014 5 g/mol C 84,53 %, H 9,31 %, N 6,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le morphinane est le noyau de base d'une large classe de composés chimiques psychotropes, les morphinanes, constituée entre autres d'analgésiques opiacés, d'antitussifs et d'hallucinogènes dissociatifs.

Squelette de base azoté de la morphine malgré son nom qui évoque un carbure, formé par l'imbrication d'un noyau phénanthrène et d'un noyau isoquinoléine réduit, qu'on retrouve dans des analgésiques morphiniques de synthèse, tel le dextrométhorphane, son dérivé méthoxylé^[2].

Dérivés

Le morphinane possède de nombreux dérivés. On peut citer parmi les dérivés proches :

le dextrallorphane
le dextrométhorphane
le dextrorphane
le dimémorfane
le lévallorphane
le lévofuréthylnormorphanol
le lévométhorphane
le lévophenacylmorphane
le lévorphanol
le méthorphane
le morphanol
l'oxilorphane
le phénomorphane
le xorphanol

les dérivés plus lointains:

le butorphanol
le cyprodime
le drotébanol
la nalbuphine
la sinoménine

et bien sûr :

la morphine (et ses analogues)

Composés apparentés

Composés apparentés au morphinane :

l'hasubanane
l'hasubanonine

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Morphinane - Acadpharm », sur dictionnaire.acadpharm.org (consulté le 29 février 2020)