Malonyl-coenzyme A

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Malonyl-coenzyme A

Structure de la malonyl-CoA
Identification
Synonymes

S-(hydrogénomalonyl)coenzyme A

No CAS 524-14-1
No ECHA 100.007.596
No CE 208-353-4
PubChem 869
SMILES
n1([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OCC([C@@H](C(NCCC(NCCSC(CC(O)=O)=O)=O)=O)O)(C)C)(O)=O)(O)=O)[C@H]([C@H]2O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C24H38N7O19P3S/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41)/t12-,17-,18-,19?,23-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C24H38N7O19P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 853,58 ± 0,034 g/mol
C 33,77 %, H 4,49 %, N 11,49 %, O 35,61 %, P 10,89 %, S 3,76 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La malonyl-coenzyme A, souvent écrite malonyl-CoA, est un thioester entre l'une des fonctions acide carboxylique de l'acide malonique et la fonction thiol de la coenzyme A. C'est une molécule clé dans la biosynthèse des acides gras et des polycétides. La malonyl-CoA sert aussi à transporter l'alpha-cétoglutarate à travers la membrane mitochondriale dans la matrice mitochondriale.

Formation

Synthèse cytosolique des acides gras

La malonyl-CoA n'est pas biosynthétisée à partir de l'acide malonique et de la coenzyme A, mais à partir de l'acétyl-CoA qui est carboxylée (addition d'un groupe carboxylate) par l'action d'une enzyme biotine-dépendante, l'acétyl-coenzyme A carboxylase (ACC), l'énergie de la réaction étant fournie par l'hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique.

Synthèse mitochondriale des acides gras

Le malonyl-CoA est produit dans la première étape de la synthèse mitochondriale des acides gras (mtFASII) à partir de l'acide malonique à l'aide de la malonyl-CoA synthétase (ACSF3)[2],[3].

Maladies

Le malonyl-CoA joue un rôle particulier dans le trouble métabolique de l'acidurie combinée malonique et méthylmalonique (CMAMMA) dans la clairance mitochondriale de l'acide malonique toxique[4]. Dans la CMAMMA due à un déficit en ACSF3, la malonyl-CoA synthétase est diminuée, laquelle peut générer du malonyl-CoA à partir de l'acide malonique, lequel est à son tour converti en acétyl-CoA par la malonyl-CoA décarboxylase[4],[2]. En revanche, dans la CMAMMA, en raison d'un déficit en malonyl-CoA décarboxylase, la malonyl-CoA décarboxylase, qui transforme le malonyl-CoA en acétyl-CoA, est réduite[4].


A c i d e   m a l o n i q u e + C o A + A T P   → A C S F 3 M a l o n y l − C o A   s y n t h e ´ t a s e   M a l o n y l − C o A   → M L Y C D M a l o n y l − C o A   d e ´ c a r b o x y l a s e   A c e ´ t y l − C o A {\displaystyle \mathrm {Acide\ malonique+CoA+ATP\ {\xrightarrow[{ACSF3}]{Malonyl{-}CoA\ synth{\acute {e}}tase}}\ Malonyl{-}CoA\ {\xrightarrow[{MLYCD}]{Malonyl-CoA\ d{\acute {e}}carboxylase}}\ Ac{\acute {e}}tyl{-}CoA} }

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) Andrzej Witkowski, Jennifer Thweatt et Stuart Smith, « Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis », Journal of Biological Chemistry, vol. 286, no 39,‎ , p. 33729–33736 (PMID 21846720, PMCID 3190830, DOI 10.1074/jbc.M111.291591, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Caitlyn E. Bowman, Susana Rodriguez, Ebru S. Selen Alpergin et Michelle G. Acoba, « The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency », Cell Chemical Biology, vol. 24, no 6,‎ , p. 673–684.e4 (PMID 28479296, PMCID 5482780, DOI 10.1016/j.chembiol.2017.04.009, lire en ligne)
  4. ↑ a b et c (en) Caitlyn E. Bowman et Michael J. Wolfgang, « Role of the malonyl-CoA synthetase ACSF3 in mitochondrial metabolism », Advances in Biological Regulation, vol. 71,‎ , p. 34–40 (PMID 30201289, PMCID 6347522, DOI 10.1016/j.jbior.2018.09.002, lire en ligne)
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