Kojibiose

Kojibiose
Image illustrative de l’article Kojibiose
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes

Glc α(1→2) Glc
2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose

No CAS 2140-29-6[1]
PubChem 164939
SMILES
O=C[C@H](O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2] 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 187 à 188 °C[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2)[4].

Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis[3]. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953[5].

On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation[3].

Notes et références

  1. ↑ (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555
  4. ↑ (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ , p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
  5. ↑ (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, no 189,‎ , p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • (en) Glycan: G00404 Kojibiose sur www.Genome.net
  • (en) Kojibiose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH
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