Alors qu'entre 1997 et 2017, le champion des îles Vierges des États-Unis était le vainqueur d'une compétition sous la forme de coupe entre les deux meilleures équipes de Sainte-Croix et celles de Saint-Thomas, le format évolue pour cette saison 2018-2019. Ainsi, en lieu et place de deux championnats insulaires distincts, la compétition regroupe les quatre meilleures formations de chaque île dans un même groupe. À l'issue de la phase régulière, les quatre premiers au classement se retrouvent pour une phase finale afin de désigner le champion. Il est à noter qu'aucune équipe de Saint John, troisième principale île mais aussi la moins populeuse, ne participe à la compétition.
Troisième de la phase régulière, le Helenites SC remporte la finale et décroche son cinquième titre national.
Les équipes participantes
Sainte-Croix : Helenites SC Prankton United Rovers FC United FC
Saint-Thomas : LRVI FC New Vibes SC Raymix SC United We Stand
Dans cette phase régulière, les équipes affrontent à deux reprises les clubs de leur île et une seule fois ceux de l'île voisine pour un total de dix rencontres.
Le barème de points servant à établir le classement se décompose ainsi :
Le championnat est créé en 1997. Entre 1997 et 2017, le championnat consiste en une phase finale entre les deux meilleures équipes de chaque île sous la forme d'une coupe. Pour la liste des vainqueurs, voir le palmarès. En gris les saisons où le championnat ne s'est pas tenu.
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Championnats nationaux de première division 2018-2019 à travers le monde