1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octane

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1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
Identification
Nom UICPA	1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
Synonymes	DABCO triéthylènediamine TEDA 1,4-éthylènepipérazine
No CAS	280-57-9
No ECHA	100.005.455
No CE	205-999-9
No RTECS	HM0354200
PubChem	9237
SMILES	C1CN2CCN1CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 InChIKey : IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule	C6H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	112,172 9 ± 0,006 g/mol C 64,24 %, H 10,78 %, N 24,97 %,
pKa	pKa1=8,82[1]
Propriétés physiques
T° fusion	156 à 159 °C[3],[4],[1]
T° ébullition	174 °C[1]
Solubilité	450 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[1]
Masse volumique	1,02 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair	62 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	2,9 mmHg à 50 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,4634[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3],[5]
Xn F N Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. Phrases R : 11, 22, 36/37/38, 52/53, Phrases S : 26, 60,
Transport[6]
40    1325    Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1 700 mg·kg-1 (rat, oral)[1] 2 250 mg·kg-1 (cochon d'Inde, oral)[1] 1 100 mg·kg-1 (lapin, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le DABCO ou 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane est une diamine bicyclique saturée. Il est utilisé comme catalyseur, particulièrement dans la synthèse de polyuréthanes, et comme ligand. Le DABCO est un catalyseur utile dans la réaction de Baylis-Hillman. Comme la plupart des amines de bas poids moléculaire, le DABCO a une odeur d'ammoniaque^[7],[8],[9].

Nucléophilie

Le DABCO est structurellement semblable à une triéthylamine dont les groupes CH₃ terminaux seraient reliés entre eux par un atome d'azote (comparable à la quinuclidine (en)). Cependant, les contraintes géométriques le rendent bien plus nucléophile que la triéthylamine.

Utilisations

Le DABCO est utilisé pour ajuster le pH de la résine sensible à l'oxygène (pour en réguler la vitesse de réaction) utilisée dans les DVD limités dans le temps Flexplay (en). Les antioxydants, comme le DABCO, sont utilisés pour améliorer la durée de vie de colorants. Cela rend le DABCO utile dans les lasers à colorants et pour le montage des échantillons de microscopie à fluorescence (lorsqu'il est utilisé avec le glycérol et PBS)^[10].Le DABCO peut également être utilisé pour déméthyler des sels d'ammonium quaternaire par chauffage dans le N,N-diméthylformamide (DMF)^[11].

Le DABCO est aussi utilisé comme catalyseur dans le couplage de Sonogashira sans métal et sans activation micro-onde^[12]. Par exemple, le phényléthyne se couple avec les iodoarènes électroniquement déficitaires pour former le produit de Sonogashira avec un rendement de 77 % et une sélectivité de 95 % :

Dabco est un nom de marque enregistré pour une ligne de catalyseurs aminés d'Air Products and Chemicals et contenant du 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « DABCO » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• DBN
• DBU

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