Dimetyyliallyylipyrofosfaatti

Dimetyyliallyylipyrofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-metyylibut-2-enyylifosfonovetyfosfaatti
CAS-numero 358-72-5
PubChem CID 647
SMILES CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H12O7P2
Moolimassa 246,086 g/mol
Infobox OK

Dimetyyliallyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste, joka esiintyy kaikissa elämänmuodoissa. Se on tärkeä osa terpeenien synteesiä yhdessä isomeerinsä isopentenyylipyrofosfaatin kanssa.

Terpeenien ja terpenoiden synteesi

Dimetyyliallyylipyrofosfaatin muodostuminen mevalonaattireitillä

Dimetyyliallyylipyrofosfaattia syntyy kahdella tavalla. Mevalonaattireitissä muodostuu ensin isopentenyylipyrofosfaattia, joka muunnetaan isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reagoidessa syntyy geranyylipyrofosfaattia, josta eliöt voivat muokata uusia terpeenejä. [2]

Dimeyyliallyylipyrofosfaattia syntyy myös niin sanotulla ei-mevalonaattireitillä eli 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti-reitillä. Siinä (E)-4-hydroksi-3-metyyli-but-2-enyylipyrofosfaatista muodostetaan dimetyyliallyylipyrofosfaattia ja isopentenyylipyrofosfaatin. Nämä kaksi reittiä ovat yhteydessä toisiinsa dimetyyliallyylipyrofosfaattimolekyylin kautta. [3]

Lähteet

  1. ↑ 3,3-dimethylallyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2009.
  2. ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 13.5.2009.
  3. ↑ James Ralph Hanson: Chemistry in the garden, s. 14. RSCPublishing, 2007. ISBN 978-0-85404-897-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database: Dimethylallylpyrophosphate (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dimethylallyl pyrophosphate (englanniksi)
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.