P3HT

El P3HT (poli(3-hexiltiofeno-2,5-diil) es una cadena polimérica conductora de tipo p que es actualmente de los más usados en fotovoltaica debido a sus interesantes propiedades electrónicas.

Además de las interesantes propiedades electrónicas, el P3HT también posee propiedades interesantes con respecto a su estructura como la habilidad para auto-ensamblarse y la facilidad para disolverse en solventes orgánicos, lo cual lo hace un gran compuesto para aplicaciones en electrónica orgánica.

Unidad de repetición de un monómero de tiofeno no sustituido.

Breve historia

El uso extendido del P3HT en electrónica orgánica se debe a los trabajos de los grupos de Yokazawa y McCullough, quien desarrollaron de manera separada la polimerización por metátesis de Grignard (GRIM), la cual permite un control preciso del peso molecular del polímero y lleva a una distribución homogénea del peso molecular. El control de la polimerización se cree es originada a partir de la transferencia intramolecular del catalizador de Ni o un par asociado por la creciente cadena de polímero y el catalizador de Ni.

Síntesis

La polimerización se lleva a cabo a partir del 2-bromo-3-hexyl-5-iodotiofeno con cloruro de isopropilmagnesio y Ni(dppp)Cl2, esta a su vez fue detenida con ácido clorhídrico 5M en lugar de agua para de esta manera tener una muy baja dispersión del polímero.[1]

Aplicaciones

Una de las aplicaciones más ampliamente estudiadas del P3HT ha sido para el desarrollo de celdas fotovoltaicas orgánicas basadas en heterouniones procesadas en solución debido a su bajo peso, flexibilidad y bajo costo de manufactura. El desarrollo de estas celdas se lleva a cabo con una mezcla de (poli(3-hexiltiofeno) y fenil-C61-ácido butírico metil ester (P3HT:PCBM). Sin embargo la amplia investigación y esfuerzo que se ha realizado no ha sido suficiente pues la eficiencia de conversión de poder solo ha llegado en pocas ocasiones a un máximo de 6% siendo el promedio de 4%.[2]

Bibliografía

  • (en inglés) Miyakoshi, R., Yokoyama, A., & Yokozawa, T. (2004). Synthesis of Poly (3‐hexylthiophene) with a Narrower Polydispersity. Macromolecular rapid communications, 25(19), 1663-1666.
  • (en inglés) Mougnier, S. J., Brochon, C., Cloutet, E., Fleury, G., Cramail, H.,& Hadziioannou, G. (2012). Design of Well‐Defined Monofunctionalized Poly (3‐hexylthiophene)s: Toward the Synthesis of Semiconducting Graft Copolymers. Macromolecular rapid communications, 33(8),703-709.

Referencias

  1. Bronstein, H. A., & Luscombe, C. K. (2009). Externally initiated regioregular P3HT with controlled molecular weight and narrow polydispersity. Journal of the American Chemical Society, 131(36), 12894-12895.
  2. Dang, M. T., Hirsch, L., & Wantz, G. (2011). P3HT: PCBM, best seller in polymer photovoltaic research. Advanced Materials, 23(31), 3597-3602.
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