Tolterodin

Strukturformel
Strukturformel von Tolterodin
Allgemeines
Freiname Tolterodin
Andere Namen
  • (R)-2-{3-[Bis(1-methylethyl)-amino]-1-phenylpropyl}-4-methylphenol
  • (R)-2-{α-[(Diiospropylamino)ethyl]-benzyl}-p-kresol
  • (+)-(R)-2-{α-[(Diiospropylamino)-ethyl]benzyl}-4-methylphenol
Summenformel
  • C22H31NO (Tolterodin)
  • C22H31NO · C4H6O6 [Tolterodin·Tartrat]
Kurzbeschreibung

Kristalle [Tolterodin·(R,R)-Tartrat][1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 124937-51-5 (Tolterodin)
  • 124937-52-6 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]
EG-Nummer (Listennummer) 805-304-4
ECHA-InfoCard 100.232.068
PubChem 443879
ChemSpider 391967
DrugBank DB01036
Wikidata Q424312
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04BD07

Wirkstoffklasse

Spasmolytika der Harnwege

Eigenschaften
Molare Masse
  • 325,49 g·mol−1 (Tolterodin)
  • 475,57 g·mol−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]
Löslichkeit

löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Toluol. Löslichkeit in Wasser: 12 mg·ml−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat][1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

L-Tartrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​361​‐​411
P: 201​‐​273​‐​301+310+330[2]
Toxikologische Daten

10–20 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Tolterodin·(R,R)-Tartrat)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolterodin (Handelsname Detrusitol) ist ein chiraler Arzneistoff, der als spezifischer und kompetitiver Antagonist an Muskarinrezeptoren bei Patienten mit dem Syndrom der überaktiven Blase als Urologikum eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Therapie bei Patienten mit einer erhöhten Harnfrequenz (häufiges Harnlassen), imperativem, erhöhten Harndrang (plötzlicher Drang, Harn zu lassen), Dranginkontinenz (plötzlicher Kontrollverlust über das Harnlassen), wie sie beim Syndrom der überaktiven Blase vorkommen können, eingesetzt.[3]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Zu den Nebenwirkungen gehören unter anderem anticholinerge Effekte.[4]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Tolterodin-Tartrat ist ein weißes, kristallines Pulver. Der pKs-Wert ist 9,87 und die Löslichkeit in Wasser beträgt 12 Gramm pro Liter. Es ist löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol, und praktisch unlöslich in Toluol. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (Log D) ist 1,83 bei einem pH-Wert von 7,3.[5]

Literatur

  • Eckhard Petri: Gynäkologische Urologie: Aspekte der interdisziplinären Diagnostik und Therapie. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-639103-7. 
  • Berdel V. et al. (Hrsg.); Diehl Classen: Innere Medizin mit StudentConsult-Zugang. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 978-3-437-44405-0

Weblinks

  • Informationen bei MedlinePlus
  • FDA Label für Detrol® (tolterodine tartrate) – Stand: April 2010 (PDF; 148 kB) auf der Website der Food and Drug Administration FDA

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1637, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ a b Datenblatt Tolterodine L-tartrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  3. ↑ a b Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Detrusitol® von PFIZER PHARMA GmbH – Stand: April 2008.
  4. ↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
  5. ↑ FDA Label für Detrol® (tolterodine tartrate) – Stand: 2012.
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