Oxiracetam

Strukturformel
(R)-Form (unten) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Oxiracetam
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid (IUPAC)
  • (±)-2-(4-Hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid
Summenformel C6H10N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62613-82-5
EG-Nummer (Listennummer) 636-370-0
ECHA-InfoCard 100.164.173
PubChem 4626
ChemSpider 4465
DrugBank DB13601
Wikidata Q415099
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX07

Wirkstoffklasse

Nootropikum, Antidementivum

Eigenschaften
Molare Masse 158,16 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 165–168 °C[1]
  • 135–136 °C [(R)-Oxiracetam] [1]
  • 135–136 °C [(S)-Oxiracetam] [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten

> 10 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxiracetam ist ein Derivat von Piracetam und ein Arzneistoff, der als Antidementivum verwendet wurde.[3]

Die Wirksamkeit bei Demenz ist umstritten, obwohl Studien positive Effekte gegenüber Kontrollgruppen zeigen,[4] da eine wirksame Konzentration nur durch Aufnahme im Grammbereich erreicht werden kann.[5] Nebenwirkungen, die zur Absetzung des Medikaments führen, sind möglich, obwohl die Toxizität recht niedrig ist.[6] Es sind weltweit keine Fertigpräparate mehr im Handel. Es liegt keine Zulassung durch die FDA oder europäische Behörden vor.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  2. ↑ a b c Datenblatt Oxiracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Carol Turkington, Joseph Harris: The Encyclopedia of Memory and Memory Disorders. Facts on File, 2002, ISBN 978-0-8160-6645-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini, A. Longo, A. Buccolieri, U. Senin: Neuropsychological Results of Long-Term Therapy with Oxiracetam in Patients with Dementia of Alzheimer Type and Multi-Infarct Dementia in Comparison with a Control Group. In: Neuropsychobiology. Band 22, Nr. 2, 1989, S. 97–100, doi:10.1159/000118599 (karger.com). 
  5. ↑ Dahu Liang, Haitang Xie, Hua Sun, Yuanwei Jia, Min Dai, Jing Shao, Yan Jiang, Xianghong Li, Bin Yang, Jie Shen: A study investigating safety and pharmacokinetics of S-oxiracetam injection in healthy volunteers. In: doi.org. Authorea, 2020, abgerufen am 19. November 2023. 
  6. ↑ Xinhuan Wan, Xiaohong Liu, Zheng Liu, Panqin Ma, Feitong Zhang, Xiangrong Zhang, Jin Sun: Pharmacokinetics of oxiracetam and its degraded substance (HOPAA) after oral and intravenous administration in rats. In: Asian Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 9, Nr. 6, 2014, S. 342–347, doi:10.1016/j.ajps.2014.08.006. 
  7. ↑ Pieter A. Cohen, Bharathi Avula, Yan Hong Wang, Igor Zakharevich, Ikhlas Khan: Five Unapproved Drugs Found in Cognitive Enhancement Supplements. In: Neurology: Clinical Practice. Band 11, Nr. 3, 2021, S. e303–e307, doi:10.1212/CPJ.0000000000000960, PMID 34484905, PMC 8382366 (freier Volltext). 
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!